A középkori keresztes hódítás után a mai Észtország területe nem vált egységes állammá: a területi fennhatóság dán, német, svéd, lengyel és orosz szereplők között oszlott meg, miközben a helyi észt nyelvű parasztság fölött egy idegen eredetű, elsősorban német nyelvű elit gyakorolta a politikai és gazdasági hatalmat. Ez az alfejezet a 13. század végétől az első világháborúig terjedő időszakot tekinti át; előzményeit a A balti népek és a keresztes hódítás alfejezet tárgyalta. A hangsúly a Hanza-kereskedelem, a reformáció, a svéd balti tartományok, majd az orosz birodalmi uralom és a balti német elit társadalmi szerepének változásán van. A korszakhatárok itt sem élesek: a német elit folyamatos jelenléte átível a dán, a svéd és az orosz fennhatóság időszakain.
A 13. század közepétől a mai Észtország északi partvidékén fekvő Tallinn (németül Reval, észtül Tallinn) és a belső területek központja, Tartu (németül Dorpat, észtül Tartu) a Hanza (németül Hanse, latinul Hansa Teutonica) kereskedelmi hálózat tagjává vált. A Hanza nem állam volt, hanem észak-német városok és kereskedők érdekvédelmi szerveződése, amely a Balti-tenger és az Északi-tenger térségét kötötte össze. A városok közötti kereskedelem gerincét a kelet–nyugati áruforgalom adta: a nyugat felé szállított nyersanyagok – főként gabona, viasz, prém, fa, hamuzsír – mellett a keletre irányuló só, posztó és fémáruk tették Revalt és Dorpatot regionális áruelosztó központtá.
A hatalmi berendezkedés fontos jellemzője volt, hogy a városi polgárság túlnyomórészt német anyanyelvű, a vidéki lakosság pedig alapvetően észt nyelvű maradt. A 13. században Reval lübecki mintájú városjogot kapott, és a városi tanács, illetve a céhek a német kereskedőcsaládok irányítása alatt álltak. Ez a nyelvi és jogi kettősség évszázadokra meghatározta a város és vidék viszonyát. A mai észt területek belső, mezőgazdasági régiói – különösen Észak-Észtország és a Dorpati püspökség területe – a Hanza-városok gabonaellátó hátterét alkották. A kereskedelmi konjunktúra így a földesúri majorsági gazdálkodás és a jobbágyi robot iránti igényt is növelte.
Fontos hangsúlyozni, hogy a középkori Észtországban nem beszélhetünk egységes „észt gazdaságról” vagy „észt városi polgárságról”: a városi élet német nyelvű intézményei, a vidék észt nyelvű faluközösségei és a főleg német egyházi-világi földesurak három, jogilag is elkülönülő világot alkottak. A városi polgárok és a vidéki jobbágyok közötti társadalmi távolság gyakran nagyobb volt, mint a német ajkú városi polgár és a német földesúr közötti különbség. A rendi társadalom tagozódása tehát nem egyszerűen etnikai, hanem jogi és gazdasági kategóriák mentén szerveződött.
Észak-Észtország – Észtföld (németül Estland, észtül Eestimaa) – a 13. század elejétől dán uralom alatt állt, bár a dán királyi hatalom sokszor csak formális maradt, és a tényleges hatalmat a Német Lovagrend (latinul Ordo Teutonicus) helyi ágai, illetve a püspökségek gyakorolták. 1346-ban a dán király eladta északi birtokait a Német Lovagrendnek, így a mai Észtország területének nagyobb része a lovagrendi állam, kisebb része a Dorpati Püspökség és az Ösel–Wieki Püspökség fennhatósága alá került. A lovagrend és a püspökök közötti hatásköri viták, valamint a városok önállósági törekvései állandó belső feszültséget teremtettek.
A 16. század első felében a lutheri reformáció (németül Reformation) rendkívül gyorsan terjedt el a balti városokban. Revalban és Dorpatban már az 1520-as években evangélikus prédikátorok működtek, és a városi tanácsok viszonylag korán átvették az egyházi felügyeletet, ami a középkori püspöki hatalom gyengüléséhez vezetett. A vidéki nemesség egy része szintén áttért az evangélikus hitre, részben gazdasági megfontolásból is: az egyházi birtokok szekularizációjának lehetősége vonzó volt. Az észt nyelvű parasztság számára a reformáció hosszabb távon anyanyelvi katekizmusok és egyházi énekek megjelenését hozta, de az egyházi igazgatás és a lelkészi kar továbbra is német ajkú maradt.
A reformáció egyben a Livóniai Rend (németül Livländischer Orden) politikai egységének fölbomlását is felgyorsította. A rend mint vallási-katonai intézmény elvesztette legitimációját; a szomszédos hatalmak – Moszkva, Svédország, Lengyelország és Dánia – egyre nyíltabban vetélkedtek a balti régió ellenőrzéséért.
A 16. század közepén a mai Észtország területéért folyó küzdelem a Livóniai Háború (1558–1583) keretében élesedett ki. A háború első éveiben a moszkvai állam hadai a térség keleti részét dúlták, a rend és a püspökségek katonailag összeomlottak. 1561-ben a Livóniai Rend feloszlott, területét a szomszédos hatalmak vették birtokba: Észak-Észtország városai – elsősorban Reval – a svéd korona védelmét kérték, és svéd fennhatóság alá kerültek. Dél-Észtország, Dorpattal együtt, egy ideig lengyel-litván ellenőrzés alatt állt, Ösel (észtül Saaremaa) pedig dán kézen maradt.
Az 1629-es altmarki béke nyomán a lengyel-litván fennhatóságú dél-észt és észak-lett területek (az ún. Svéd Livónia) Svédországhoz kerültek; 1645-ben a brömsebroi béke értelmében a dán Ösel is svéd uralom alá jutott. Ezzel a mai Észtország teljes területe a Svéd Birodalom (svédül Stormaktstiden) részévé vált. A svéd uralom két tartományi egységben szerveződött: északon Észtföld (svédül Estland), délen pedig Livónia (svédül Livland) részeként, amely magában foglalta a mai Dél-Észtországot és Észak-Lettországot.
A svéd időszakot a 19. századi észt nemzeti emlékezet később gyakran „jó svéd időként” (észtül vana hea Rootsi aeg) idealizálta. Ezt a képet a mai történettudomány árnyalja: a svéd korona valóban korlátozta a helyi nemesség önkényét, megerősítette a tartományi közigazgatást, és 1632-ben Tartuban egyetemet alapított, amely a balti protestáns műveltség központja lett. Ugyanakkor a jobbágyság intézménye fennmaradt, a paraszti terhek a 17. század második felében növekedtek, és az adóztatás a svéd nagyhatalmi háborúk költségeit szolgálta. Az 1680-as években megindult birtokredukció (svédül reduktion) a korábban eladományozott földek egy részét visszavette a koronának, ami a helyi német nemesség és a svéd állam közötti feszültséget növelte, de a parasztok egy részének jogi helyzetét némileg javíthatta. Az 1695–1697-es nagy éhínség viszont katasztrofális demográfiai veszteséget okozott: a becslések szerint a lakosság jelentős hányada – egyes források szerint akár ötöde – meghalt, de a kortárs összeírások hiányosak, így a pontos arány vitatott.
A svéd balti uralom a nagy északi háborúban (1700–1721) ért véget. A háború elején, 1700-ban a svéd hadsereg Narva mellett legyőzte az orosz csapatokat, de a konfliktus későbbi szakaszában I. Péter cár hadserege fokozatosan elfoglalta a balti tartományokat. 1710-ben Reval és Riga kapitulált; a vidéki területek is orosz ellenőrzés alá kerültek. Az 1721-es nystadi béke (finnül Uudenkaupungin rauha) jogilag is az Orosz Birodalomhoz csatolta Észtföldet és Livóniát.
A kapitulációs egyezményekben az orosz uralkodó megerősítette a helyi balti német rendek kiváltságait: a lovagi testületek (németül Ritterschaft) önkormányzatát, a német nyelvű közigazgatást, az evangélikus egyház autonómiáját és a német városi jogrendet. Ez a berendezkedés – amelyet a szakirodalom gyakran balti különállásnak (németül baltische Sonderstellung) nevez – azt jelentette, hogy az orosz birodalmi kereteken belül a balti tartományokban a német elit jóval nagyobb önállóságot őrzött meg, mint az orosz belső kormányzóságokban. A cárok számára ez a kompromisszum átmenetileg előnyös volt: a balti német adminisztrátorok és katonatisztek hozzájárultak az orosz állam modernizációjához.
A 18. század folyamán a balti német nemesség gazdasági hatalma tovább erősödött. A majorsági gazdálkodás (németül Gutswirtschaft) a gabonakereslethez igazodott, és a paraszti robotterhek növekedésével járt. Az észt parasztok jogilag kötött örökös jobbágyok (németül Erbuntertänigkeit) lettek; a 18. század végén a balti tartományokban a jobbágyság a kelet-európai térség egyik legszigorúbb formáját öltötte, bár a jogi gyakorlat birtokonként és régióként változott. A paraszti panaszok és a helyi zavargások időről időre felszínre hozták a feszültséget, de a cári kormányzat egészen a 19. század elejéig nem avatkozott be érdemben a balti rendek önkormányzatába.
Az orosz uralom alatt a balti német elit három fő csoportból állt: a vidéki nemesség (Ritterschaft), a városi polgárság és az evangélikus lelkészi kar. Bár nyelvük és kultúrájuk német volt, lojalitásuk elsődlegesen a balti tartományok rendi intézményeihez, nem pedig valamelyik német államhoz kötődött. A 18–19. században számos balti német származású tudós, államférfi és tiszt szolgálta az Orosz Birodalmat; a tartui egyetem pedig továbbra is a balti német műveltség és a protestáns teológia egyik központja maradt.
A balti német elit és az észt nyelvű parasztság viszonya nem írható le egyszerűen etnikai elnyomásként. A 18. századi herrnhuti pietizmus (németül Herrnhuter Brüdergemeine) egyes gyülekezetei észt nyelvű közösségekben is terjedtek, és a lelkészek egy része anyanyelvi oktatást, olvasástanítást szorgalmazott. Ugyanakkor a rendi határok merevek maradtak: a jobbágyfelszabadítás előtt az észt paraszt nem léphetett szabadon városi pályára, és a földbirtoklás joga a nemesség kezében összpontosult.
A 19. század elején a balti tartományokban – az orosz belügyi reformokkal párhuzamosan, de attól részben függetlenül – jobbágyfelszabadítási rendeleteket hoztak: Észtföldön 1816-ban, Livóniában 1819-ben. A parasztok személyi szabadságot nyertek, de a megművelt föld továbbra is a földesurak tulajdonában maradt; a parasztok bérleti szerződések keretében használhatták a telkeket, és a megváltás folyamata lassan haladt. A reform tehát nem teremtett azonnali földtulajdonos parasztságot, és a 19. század második feléig a vidéki társadalom továbbra is erősen rétegzett volt – a birtokos nemesség, a bérlő parasztok és a föld nélküli zsellérek között.
A 19. század második felében az orosz kormányzat fokozatosan szakított a balti különállás elvével. Az 1880-as évektől kezdve oroszosítási (oroszul ruszifikacija) intézkedések léptek életbe: az orosz nyelv kötelezővé vált az állami iskolákban és a közigazgatásban, a balti német autonómiát korlátozták, és a tartui egyetem oktatási nyelve is orosz lett. Ezzel párhuzamosan az észt nyelvű paraszti és városi rétegek körében megindult a modern észt nemzeti mozgalom, amelynek részleteit a nemzeti ébredés alfejezet tárgyalja.
Az oroszosítás a balti német elitet is háttérbe szorította, de a német földbirtokosok gazdasági pozíciói a 20. század elejéig jelentősek maradtak. Az 1905-ös forradalom során a balti tartományokban a paraszti elégedetlenség célpontjai elsősorban a német birtokosok és a helyi igazgatás voltak. A rendi alapú világ tehát nem omlott össze egyszerre, hanem a politikai, gazdasági és nyelvi konfliktusok egymásra rétegződésével bomlott fel. Az első világháború és a függetlenség kikiáltása előtti esztendőkben már egyszerre volt jelen a cári birodalmi keret, a hanyatló balti német rendi autonómia és az egyre erősödő észt nemzeti mobilizáció.
Az alfejezet megállapításai nagyrészt középkori és kora újkori oklevelekre, városi könyvekre, egyházi anyakönyvekre, valamint a 18–19. századi orosz kormányzati dokumentumokra és balti német rendi iratokra támaszkodnak. A Hanza-kereskedelem volumenére vonatkozó adatok becslések, mivel a középkori kereskedelmi könyvelés csak töredékesen maradt fenn. A Livóniai Háború pusztításainak és az 1695–1697-es éhínség demográfiai következményeinek számszerűsítése bizonytalan: a kortárs feljegyzések gyakran egyedi, nem reprezentatív megfigyelésekre épülnek, és a modern történeti demográfiai rekonstrukciók eltérő modellekkel dolgoznak.
A svéd korszak „jó időként” való értékelése a 19. századi észt nemzeti történetírásban emlékezetpolitikai konstrukció, amelyet a mai történettudomány kritikusan kezel. A balti német elit szerepének megítélése szintén vitatott: egyes kutatások a balti tartományok gazdasági és művelődési modernizációját hangsúlyozzák, mások a jobbágyrendszer embertelenségét és a rendi kizsákmányolást helyezik előtérbe. A jobbágyfelszabadítás hatásairól szóló források erősen aszimmetrikusak: a földesúri iratok bőségesek, a paraszti panaszok és a helyi közösségek belső nézőpontja viszont ritkán dokumentált. Az oroszosítás időszakának értékelésében szintén eltérő hangsúlyok élnek: az orosz birodalmi szempontú források a közigazgatás egységesítését emelik ki, míg a balti német és az észt nemzeti források a nyelvi-kulturális elnyomást rögzítik. A régióban a nemzetállami keret későbbi megjelenése miatt a 19. század előtti etnikai kategóriák használata óvatosságot igényel.