A mai Észak-Macedónia területe a késő antikvitás és a kora középkor fordulóján a Kelet-római (Bizánci) Birodalom egyik átjáró régiója volt: a via Egnatia és a Vardar (Axios) völgye kötötte össze a Duna-vidéket és a Balkán belsejét az Égei-tengerrel. Az előző alfejezetben tárgyalt római provincia, Macedonia és a késő antik városi hálózat ekkor még létezett, de a 6–7. században a szláv nyelvű csoportok és az avarok beáramlása alapvetően átalakította a településszerkezetet, a hatalmi viszonyokat és a nyelvi tájat. Ez az alfejezet ezt az átalakulást, majd a térségnek a korai bolgár államba való betagozódását, valamint Ohrid kiemelkedő kulturális és egyházi szerepét tárgyalja. A korszak eseményei nem érthetők meg kizárólag a mai nemzetállami kategóriák felől: a 6–10. századi szláv, bolgár, bizánci és helyi görög/latin lakosság identitása nem azonos a 19. század utáni nemzeti identitásokkal.
A szláv nyelvű csoportok megjelenése a Balkán déli részén a 6. század első felétől követhető nyomon. Prokopiosz, Iustinianus korának történetírója a 6. század közepén már beszámol arról, hogy szklavinok (görögül: Σκλαβηνοί, Sklavenoi) és antok (görögül: Άνται, Antai) törnek be a bizánci területekre, és egyes csoportjaik a Dunától délre is letelepednek. A források azonban nem egyetlen, szervezett népvándorlási hullámot írnak le, hanem kisebb-nagyobb csoportok ismétlődő betöréseit, majd fokozatos letelepedését. A régészeti anyagban a 6–7. századi, viszonylag egyszerű kivitelű, kézzel formált vagy korongolt kerámia, valamint a földbe mélyített, csekély nyomot hagyó lakóépületek és a hamvasztásos temetkezések egyes kutatók szerint a szláv nyelvű népesség jelenlétéhez köthetők. Ugyanakkor a régészeti kultúrák és az etnikum közötti megfeleltetés módszertanilag vitatott: a tárgyi kultúra hasonlósága nem bizonyítja közvetlenül egy adott nyelv vagy önazonosság meglétét, és a helyi késő antik lakosság egy része is átvehetett bizonyos életmódbeli elemeket.
Az avar kaganátus (görögül: Χαγάνον τῶν Ἀβάρων) a 6. század végén, a Kárpát-medencéből kiindulva vált a Balkán északi felének meghatározó katonai hatalmává. A 7. század első évtizedeiben az avarok és a velük szövetséges vagy alávetett szláv csoportok többször mélyen behatoltak a félsziget belsejébe. A legfontosabb elbeszélő forrás, a Miracula Sancti Demetrii (Szent Démétriosz csodái) Thesszaloniké ostromait írja le, többek között a 7. század második évtizedében vagy harmincas éveiben bekövetkezett, avarok és szlávok által közösen végrehajtott támadást. A krónika szerint a várost csak Szent Démétriosz csodás közbenjárása mentette meg. A szöveg hagiográfiai műfajú, ezért a részletek – például az ostrom időpontja és a támadók összetétele – értelmezése vitatott, de maga a fenyegetettség és a szláv jelenlét ténye nem kétséges.
A bizánci források a 7. századtól szklaviniai (görögül: Σκλαβηνίαι, Sklaviniai) néven emlegetik a szláv csoportok által lakott vagy ellenőrzött területeket, amelyek nem alkottak egységes államot, hanem törzsi vagy katonai vezetők alatt szerveződő, kisebb-nagyobb egységek voltak. A mai Észak-Macedónia területén több ilyen, név szerint ismert csoportosulás létezett: a berziták (görögül: Βερζῆτες, Berzetai), a drugubiták (görögül: Δρουγουβῖται, Drugubitai) és a szagudaták (görögül: Σαγουδάται, Sagoudatai) neve a bizánci szövegekben a Thesszaloniké környéki és attól északra eső területekhez kapcsolódik. E nevek alapján a történészek a szláv betelepülés több ágát rekonstruálják, de a csoportok pontos földrajzi elhelyezkedése és egymáshoz való viszonya bizonytalan.
A betelepülés következménye a késő antik városi hálózat visszaszorulása volt. A mai Észak-Macedónia területén fekvő római városok – például Scupi (a mai Szkopje mellett), Stobi (a Vardar és a Crna összefolyásánál) és Heraclea Lyncestis (a mai Bitola mellett) – a 6. század végétől fokozatosan elveszítették városi jellegüket, vagy jelentősen összezsugorodtak. A régészeti rétegek rombolási nyomokat és tűzvészeket mutatnak, de a folyamat nem mindenütt köthető egyetlen támadáshoz; a városi élet hanyatlása már korábban megindult, és a betörések csak felgyorsították. A bizánci közigazgatás a tengerparti sávban és Thessalonikében tudott folyamatosan fennmaradni, a belső területeken viszont a 7. század folyamán a szláv törzsi területek váltak uralkodóvá.
A nyelvtörténeti és helynévtörténeti bizonyítékok megerősítik a szláv nyelvű lakosság jelenlétét, de nem adnak pontos választ a betelepülés mértékére. A mai Észak-Macedónia területén számos szláv eredetű helynév található, és a helyi szláv nyelvjárások a délszláv nyelvjárási kontinuum részét alkotják. Ugyanakkor a nyelvészeti adatok nem zárják ki, hogy a betelepülők mellett a korábbi, görög vagy latin nyelvű, illetve elszlávosodott népesség is tovább élt. A demográfiai folytonosság vagy megszakítottság kérdése a mai napig vita tárgya a régészetben és a történeti demográfiában; a becslések óhatatlanul bizonytalanok.
A 7. század végén a Balkán keleti felében új hatalmi tényező jelent meg: a bolgár állam (bolgárul: Българска държава, Bǎlgarska dǎržava), amelyet a türk nyelvű onogur-bolgárok és az általuk vezetett szláv törzsszövetség hozott létre. Az államalapítás hagyományos, a bizánci krónikákban szereplő dátuma 681, amikor Bizánc kénytelen volt elismerni Aszparuh kán uralmát a Duna-delta vidékén. A forrásokban Első Bolgár Birodalom (bolgárul: Първо българско царство, Pǎrvo bǎlgarsko carstvo) néven ismert állam kezdetben a Balkán északkeleti részére terjedt ki, és a 8–9. században fokozatosan nyomult délnyugat felé.
A mai Észak-Macedónia területének bolgár fennhatóság alá kerülése nem egyetlen hódítás eredménye volt. A 8. század második felében és a 9. század elején a bolgár uralkodók több hadjáratot vezettek a bizánci birtokok és a szláv törzsi területek ellen. A bizánci krónikák, elsősorban Theophanes Confessor (8–9. század) és a későbbi Georgios Monachos feljegyzései beszámolnak arról, hogy a bolgár kánok – köztük Krum (uralkodott kb. 803–814) és Omurtag (uralkodott 814–831) – kiterjesztették hatalmukat a Balkán belső területeire. A 9. század közepére a mai Észak-Macedónia jelentős része bolgár fennhatóság alatt állt, bár a határok és a tényleges ellenőrzés mértéke időben változott.
A bolgár uralom jellege a kora középkorban nem hasonlítható a modern államterületi szuverenitáshoz. A bolgár állam magja a kán udvara és a hadsereg volt; a távolabbi területeken a helyi szláv törzsfők, a zsupánok (szláv: župan) és más katonai vezetők megtarthatták belső önállóságukat, amennyiben adót fizettek és katonai szolgálatot teljesítettek. A bolgár hatalom tehát inkább laza, többszintű függőségi rendszer volt, mint egységes közigazgatású területi állam. A bizánci forrásokban felbukkanó szklaviniai nevek egy része még a 9. században is önálló egységként szerepel, ami arra utal, hogy a bolgár terjeszkedés nem számolta fel teljesen a helyi szláv vezetőréteget.
A 9. század közepén a bolgár állam és Bizánc közötti háborúk időszakosan átrajzolták a térség hovatartozását. Borisz kán (uralkodott 852–889) uralkodása alatt a bolgár állam felvette a kereszténységet; a hagyományos dátum 864 vagy 865, amikor Borisz megkeresztelkedett, és a bolgár uralkodó felvette a Mihály nevet. A kereszténység felvétele nem csupán vallási, hanem politikai és kulturális fordulat is volt: a bolgár állam a bizánci keresztény közösség részévé vált, és megkezdődött a szláv nyelvű egyházi írásbeliség meghonosítása. A mai Észak-Macedónia területe ebben a folyamatban különösen fontos szerepet kapott.
Ohrid (macedónul: Охрид, Ohrid; bolgárul: Охрид, Ohrid; görögül: Αχρίδα, Achrida) a kora középkorban a tó partján fekvő, megerősített település volt, amely a római korban is létezett, de igazi jelentőségét a 9. század végétől nyerte el. A város a szláv nyelvű egyházi kultúra és irodalom egyik első központjává vált a Balkánon, szorosan összefonódva Szent Cirill (görögül: Κύριλλος, Kyrillos; eredeti nevén Konstantin) és Szent Metód (görögül: Μεθόδιος, Methodios) tanítványainak tevékenységével.
A két testvér, Cirill és Metód a 9. század második felében a Morva Fejedelemségben (a mai Csehország és Szlovákia területén) folytatott missziójuk során dolgozta ki a szláv nyelvű liturgiát és a glagolita ábécét (szláv: glagolica). Metód 885-ben bekövetkezett halála után tanítványaikat a morva egyházi és politikai viszályok miatt elűzték. A tanítványok egy része – köztük Kelemen (szláv: Kliment; görögül: Κλήμης) és Naum (szláv: Naum) – a bolgár állam területén keresett menedéket. Borisz kán utóda, Simeon cár (uralkodott 893–927) és a bolgár egyházi vezetés befogadta őket, és Ohrid környékére küldte missziós és oktatómunkára.
A ohridi irodalmi iskola (bolgárul: Охридска книжовна школа; macedónul: Охридска книжевна школа) a 9. század végétől a szláv nyelvű egyházi irodalom, a liturgikus szövegek fordítása és a papi utánpótlás képzésének központja lett. Kelemen a hagyomány szerint Ohridban és környékén több ezer tanítványt oktatott, és megalapította a Szent Panteleimon-kolostort. Naum a Preszpa-tó partján, a mai Ohridtól délre fekvő területen alapított kolostort, amely ma Szent Naum-kolostor néven ismert. A két központ tevékenysége nyomán Ohrid a bolgár állam délnyugati részének szellemi és egyházi súlypontjává vált. A források – elsősorban a későbbi szentéletrajzok, például Theophylaktos ohridi érsek 11–12. századi írásai – részletesen beszámolnak Kelemen és Naum tevékenységéről, de ezek a szövegek hagiográfiai jellegűek, és a számadatok, csodás elemek értelmezése óvatosságot igényel.
Az irodalmi iskola jelentősége nem csupán helyi volt. Itt folytatódott a Cirill és Metód által elkezdett szláv liturgikus hagyomány, és itt alakult ki a cirill ábécé (szláv: kirilica) egyik korai változata, amely a glagolita írásból fejlődött ki, és később a bolgár, szerb, orosz és más szláv ortodox egyházak írásrendszerének alapja lett. A 10. századi ohridi kéziratok – bár fennmaradt példányaik nagy része későbbi másolat – nyelvészeti szempontból a délszláv nyelvjárások egyik korai írott formáját képviselik. A mai macedón és bolgár nyelvtudomány egyaránt a saját nyelvtörténeti előzményei közé sorolja ezt a hagyományt, ami a modern nemzeti tudományok közötti értelmezési vita egyik fontos pontja.
A 10. század folyamán Ohrid a bolgár állam délnyugati területeinek közigazgatási és katonai központjává is vált. A bizánci–bolgár háborúk időszakában, különösen Simeon cár halála után, a bolgár állam belső válságokkal küzdött, és a nyugati területek egyre nagyobb önállóságra tettek szert. A 10. század utolsó évtizedeiben Sámuel (bolgárul: цар Самуил, car Samuil; macedónul: цар Самоил, car Samoil) emelkedett ki, aki a bolgár állam nyugati részén épített ki hatalmat, és Ohridot, illetve a közeli Preszpát tette meg uralmi központjává. Sámuel államát a modern történetírás hagyományosan Nyugati Bolgár Birodalom vagy Sámuel birodalma néven emlegeti, de a korabeli forrásokban egyszerűen bolgár államként szerepel. A mai macedón történetírás egy része ezt az államot a macedón államiság korai előzményének tekinti, míg a bolgár történetírás a bolgár állam folytonosságát hangsúlyozza. Ez a szembenállás a 19–20. századi nemzeti történeti kánonok kialakulásával függ össze, és nem magából a 10. századi forrásanyagból következik.
Sámuel uralkodása alatt (kb. 976–1014) a nyugati bolgár állam kiterjedt a mai Észak-Macedónia, Albánia, Észak-Görögország és Nyugat-Bulgária jelentős részére. A bizánci császár, II. Baszileiosz (uralkodott 976–1025) hosszú háborút folytatott ellene. A döntő vereség 1014-ben a kleidioni csatában (a mai Bulgária és Észak-Macedónia határvidékén, a Sztruma folyó szorosában) következett be. A bizánci források – elsősorban Ioannes Skylitzes 11. századi krónikája – szerint II. Baszileiosz több ezer foglyot megvakíttatott, és minden századiknak hagyott meg egy félszemű vezetőt. A történet, amely a császár „Bolgárölő” (görögül: Βουλγαροκτόνος, Boulgaroktonos) melléknevének alapjául szolgált, a későbbi emlékezetben központi helyet kapott, de a forráskritika rámutat, hogy a számok és a jelenet drámai ábrázolása a bizánci udvari történetírás műfaji sajátossága, és a tényleges események pontos rekonstrukciója bizonytalan. Sámuel 1014-ben, a vereség után nem sokkal meghalt; az utódlási harcok és a bizánci nyomás következtében az állam 1018-ban végleg összeomlott.
1018-ban II. Baszileiosz bevonult Ohridba, és a nyugati bolgár állam területe bizánci fennhatóság alá került. A bizánci közigazgatás megszervezte a bulgáriaiai themát (görögül: θέμα Βουλγαρίας), amelynek központja kezdetben Ohrid volt. A bizánci uralom azonban nem számolta fel teljesen a helyi egyházi és kulturális hagyományokat: az ohridi érsekség (görögül: Αρχιεπισκοπή Αχρίδος) autonóm egyházi tartományként tovább működött, és a szláv nyelvű liturgia egy ideig fennmaradt, bár a bizánci egyházi hierarchia fokozatosan görög nyelvűvé vált. Az érsekség jogállása a 11–12. században többször változott, de Ohrid megőrizte regionális egyházi központi szerepét.
A 11. század második felében és a 12. században a mai Észak-Macedónia területe bizánci fennhatóság alatt állt, de a határvidékeken időszakosan szerb és normann betörések is érték. A 12. század végén, a bizánci hatalom átmeneti meggyengülése idején a térségben újra megerősödtek a helyi szláv vezetőrétegek, és a második bolgár állam (bolgárul: Второ българско царство, Vtoro bǎlgarsko carstvo) megalakulása (1185) után a mai Észak-Macedónia egyes részei ismét bolgár befolyás alá kerültek. Ezt a folyamatot azonban már a következő alfejezet tárgyalja részletesen, a bizánci uralom és a szláv államalakulatok összefüggésében.
A korszak mérlege a mai Észak-Macedónia területére nézve kettős. Egyrészt a 6–7. századi szláv betelepülés és a 9–10. századi bolgár uralom következtében a térség nyelvi és kulturális arculata alapvetően megváltozott: a szláv nyelvű lakosság vált meghatározóvá, és a kereszténység szláv nyelvű, bizánci rítusú formája gyökeret vert. Másrészt a térség megőrizte átmeneti jellegét: a bizánci közigazgatási, egyházi és kulturális hatások folyamatosan jelen voltak, és a helyi társadalom többszintű identitásaiban egyszerre kapott helyet a szláv nyelv, a bizánci keresztény hagyomány és a helyi regionális kötődés. A mai nemzeti kategóriák – macedón, bolgár, szerb, görög – visszavetítése ebbe a korszakba anakronizmus; a 10. századi Ohrid lakói nem „macedónok” vagy „bolgárok” voltak a modern értelemben, hanem egy olyan közösség tagjai, amelynek önmeghatározása a valláson, a nyelvhasználaton és a helyi hatalmi viszonyokon alapult.
A szláv betelepülésre és a bolgár uralomra vonatkozó ismereteink három fő forrástípusra támaszkodnak: bizánci görög nyelvű elbeszélő forrásokra (Prokopiosz, Theophanes, Skylitzes, a Miracula Sancti Demetrii), latin nyelvű nyugati krónikákra (például Fredegar, illetve a későbbi évkönyvek), valamint régészeti és nyelvészeti bizonyítékokra. Az elbeszélő források műfaji kötöttségei – a hagiográfia csodás elemei, a krónikák udvari elfogultsága, a győzelmek és vereségek retorikai felnagyítása – miatt az események pontos kronológiája és a számadatok gyakran vitatottak. A régészeti anyag folyamatosan bővül, de a települések és temetők etnikai azonosítása módszertani problémákat vet fel: a tárgyi kultúra változása nem feltétlenül jelenti a lakosság teljes kicserélődését. A nyelvészeti rekonstrukciók a szláv nyelvjárások jelenlétét igazolják, de a betelepülés mértékéről és a korábbi lakosság továbbéléséről nem adnak pontos adatokat.
Különösen érzékeny terület a bolgár állam és Ohrid szerepének értelmezése. A 19. század óta a bolgár, a szerb és a későbbi macedón nemzeti történetírás egyaránt saját előzményként tekintett a középkori szláv államokra és az ohridi irodalmi iskolára. A mai macedón és bolgár történettudomány között élénk vita folyik arról, hogy Sámuel állama „macedón” vagy „bolgár” volt-e, és hogy az ohridi iskola a mai macedón vagy a bolgár nyelv és kultúra előzménye. A forrásokban ilyen megkülönböztetés nem létezik: a korabeli szövegek bolgárokról és szlávokról beszélnek, a mai értelemben vett nemzeti kategóriákat nem ismerik. Az emlékezetpolitikai állításokat ezért meg kell különböztetni a dokumentált tényektől: az tény, hogy Ohrid a 9–10. században a szláv nyelvű egyházi kultúra központja volt; az viszont értelmezés kérdése, hogy ezt a hagyományt melyik modern nemzet tekintheti kizárólagos vagy elsődleges örökségének. A kleidioni csata és a „Bolgárölő” melléknév szintén erős emlékezetpolitikai töltettel bír, és a forráskritika szerint a bizánci udvari retorika terméke.