A maroon közösségek és a rabszolgalázadások történetének forrásai alapvetően kétarcúak. A brit gyarmati iratok – kormányzójelentések, katonai parancsok, bírósági jegyzőkönyvek és a Jamaica Assembly törvényei – a dokumentált tények gazdag tárházát adják, de élesen a rabszolgatartó elit nézőpontját tükrözik. A maroonok saját emlékezete ezzel szemben elsősorban szóbeli hagyományként maradt fenn, különösen a Windward-maroonok Nanny nevű vezetőjének alakja és a Cockpit Country rejtett településeinek működése kapcsán. Ezt a hagyományt a történettudomány óvatosan kezeli: nem „igazolja” a brit jelentések hiányosságait, de pótolhatatlan betekintést nyújt abba, ahogyan a közösség a saját ellenállását és identitását megélte. Az 1831–32-es baptista háború kapcsán a gyarmati kormányzat és a helyi lapok (például a Jamaica Courant) részletes beszámolókat közöltek a pusztításról és a kivégzésekről, ám az áldozatok száma forrásonként és módszertantól függően szóródik; a halottak és kivégzettek összesített számát ma is vitatott értelmezés övezi. Az 1834-es emancipációs törvény és az azt követő „tanonckorszak” (apprenticeship) viszont pontosan dokumentált: a törvényszöveg, a kormányzati utasítások és a kártalanítási jegyzékek hivatalos iratként állnak rendelkezésre.
A maroonok – a szó a spanyol cimarrón („elszökött”, „vad”) kifejezésből ered – története a brit hódítás pillanatával kezdődött. Amikor 1655-ben az angolok elfoglalták Jamaicát a spanyoloktól, a gyarmat átrendeződésének káoszában a spanyol telepesek sok rabszolgája a hegyekbe menekült, vagy a spanyol ellenállás oldalán ragadt fegyvert. A hegyvidék – különösen a nyugati Cockpit Country és a keleti Blue Mountains – természetes erődítményként szolgált. A szökött rabszolgák itt csatlakoztak a sziget őslakos taínóinak megmaradt, szintén rejtőzködő csoportjaihoz, és vegyes, afrikai-őslakos közösségeket hoztak létre. A brit hatalom megszilárdulásával párhuzamosan az ültetvényekről folyamatosan szökő rabszolgák táplálták e közösségek létszámát. A 18. század elejére két nagyobb, egymástól földrajzilag és politikailag is elkülönülő maroon társadalom kristályosodott ki: a sziget keleti részén a Windward-, nyugaton a Leeward-maroonok. A Leeward-maroonok vezetője, Kudzso (Cudjoe) és a Windward-maroonok kiemelkedő alakja, Nanny – akit a hagyomány testvérként vagy közeli rokonként ismer – katonai és szellemi vezetőkké váltak. A maroon közösségek nem csupán rejtőzködő falvak voltak; saját mezőgazdaságot, vadászatot és belső önigazgatást működtettek, és a rabszolgatartó gyarmat állandó ellenpontját képezték.
A maroonok hadviselése a gerillataktika korai, hatékony formája volt. Ismerték a hegyi utakat, rejtett búvóhelyeket és csapdahelyeket, és az abengok – kürtszerű, szarvasmarhaszarvból faragott hangszerek – segítségével nagy távolságra kommunikáltak. A brit hadsereg, amelyet európai, nyílt csatasorokhoz szokott alakulatok alkottak, tehetetlennek bizonyult a meredek, erősen tagolt terepen. A maroonok támadásai az ültetvények ellen nemcsak a terményt és az infrastruktúrát pusztították, hanem a rabszolgatartó rendszer pszichológiai alapjait is erodálták: megmutatták, hogy a rabszolgaság intézménye nem sebezhetetlen, és hogy a szökés reális alternatíva lehet. A brit gyarmati hadsereg többször indított büntetőexpedíciót a maroon települések ellen, de ezek hosszú távon nem törhették meg az ellenállást; a hegyvidéki háború a korona számára anyagilag és katonailag is kimerítővé vált.
A Leeward-maroonok elleni hosszú, felőrlő konfliktus – amelyet a történetírás „első maroon háborúként” ismer – 1739-ben, a Windward-maroonok esetében 1740-ben tárgyalásos úton zárult. A brit kormányzat, felismerve, hogy katonai győzelmet nem tud aratni, kétoldalú szerződésben ismerte el a maroon közösségek létét. A dokumentált tény szerint a békék a maroonok számára szabad státust, földterületet és belső önkormányzatot biztosítottak, különösen a Cockpit Country térségében, ahol saját településeiket legálisan tarthatták fenn. A maroonokat ezentúl nem üldözték szökött rabszolgaként; a szerződés önálló, elismert közösségi státusba helyezte őket a gyarmati társadalom peremén.
A békének azonban volt egy, a későbbi történetírás által sokat vitatott oldala: a maroonok kötelezettséget vállaltak arra, hogy a jövőben szökött rabszolgákat visszaszolgáltatnak a hatóságoknak, és szükség esetén katonai segítséget nyújtanak a gyarmati kormányzatnak felkelések leveréséhez. Ez a klauzula a maroonok és az ültetvényes rabszolgák viszonyát tartósan átalakította. A szerződés logikája a gyarmati hatalom klasszikus „oszd meg és uralkodj” stratégiáját követte: a maroonok szabadságát és területeit elismerte, cserébe viszont elvárta, hogy a maroonok maguk is részévé váljanak a rabszolgatartó rendszer rendfenntartó gépezetének. A történészi értékelés e ponton élesen megoszlik. Egyes értelmezések a szerződést a maroonok pragmatikus túlélési stratégiájaként olvassák: a közösségek, amelyek évtizedeken át harcoltak, a teljes vereség kockázatával szemben biztosították fennmaradásukat. Más, főként a 20. századi dekolonizációs és fekete nacionalista történetírás a szerződést a maroonok „elárulásának” vagy a gyarmati hatalommal való kollaborációnak tekinti, mert a szökött rabszolgák kiadatása a rabszolgaság intézményének megszilárdítását szolgálta. A szöveg e kettősséget nem oldja fel, mert a történeti szereplők döntéseit a saját koruk kényszerfeltételei között kell érteni.
A békék utáni évtizedekben a maroon közösségek a gyarmati társadalom egyedi hibrid státusában éltek. Nem voltak rabszolgatartók, de nem is voltak rabszolgák; nem voltak brit alattvalók a szó teljes jogi értelmében, de nem is voltak teljesen kívül a gyarmati joghatóságon. A szerződéses viszony azonban nem szüntette meg a feszültségeket sem a maroonok és az ültetvényesek, sem a maroonok és az ültetvényi rabszolgák között. Amikor 1760-ban a Tacky vezette felkelés rázta meg a szigetet, a maroonok egy része a gyarmati hatóságok oldalán vett részt a felkelés leverésében, ami a szerződéses kötelezettségből fakadt. Ez az esemény a maroonok helyzetét a rabszolgák emlékezetében később megterhelte, és a vitatott értelmezések forrásává vált. Ugyanakkor a maroon közösségek belső kultúrája, nyelve és vallási gyakorlata továbbra is az afrikai örökség folytonosságát őrizte, és a gyarmati társadalom által kínált asszimilációt részben elutasította.
Az 1831 karácsonyán kitört, a kortársak által „baptista háborúnak”, „karácsonyi felkelésnek” vagy Sam Sharpe neve után „Sam Sharpe-lázadásnak” nevezett eseménysor a brit Karib-térség egyik legnagyobb és politikailag legsúlyosabb rabszolgafelkelése volt. A felkelés közvetlen hátterét a rabszolgák körében terjedő hírek adták, miszerint a brit parlament már döntött a rabszolgaság felszámolásáról, de a helyi ültetvényesek visszatartják a szabadságról szóló hírt. E hírek terjedésében kulcsszerepet játszottak a misszionáriusok – főként baptista és metodista prédikátorok –, akik a rabszolgák számára is elérhető gyülekezeteket szerveztek. A felkelés névadójává vált Samuel Sharpe, egy rabszolgasorban élő, írástudó baptista diakónus, aki a szóbeli hagyomány és a bírósági jegyzőkönyvek szerint is a passzív ellenállás és a munkabeszüntetés híve volt. A terv az 1831 karácsonyi ültetvényi munkaszünet idejére általános sztrájkot irányzott elő: a rabszolgák nem törnek erőszakkal a fehérek ellen, hanem megtagadják a munkát, amíg meg nem kapják a szabadságról szóló írásos biztosítékot.
A munkabeszüntetés azonban a St. James plébánián gyorsan erőszakba fordult. A rabszolgasorban tartott emberek egy része, akik évtizedek óta elnyomás alatt éltek, és akik számára a szabadság híre nem jogi érvet, hanem érzelmi és egzisztenciális felszabadulást jelentett, felgyújtotta az ültetvényi épületeket, malmokat és raktárakat. A tűz a nyugati cukorvidék nagy részén végigsöpört; a pusztítás mértéke a kortárs beszámolók szerint hatalmas volt. A gyarmati hatóságok a milíciát és a helyőrségi csapatokat mozgósították, és a maroon közösségekhez is fordultak a szerződéses kötelezettség alapján. A maroonok egy része részt vett a felkelés leverésében; jelenlétük a konfliktusban tovább mélyítette a rabszolgák és a maroonok közötti, az 1739-es szerződés óta lappangó törésvonalat.
A felkelést hetek alatt leverték. A gyarmati igazságszolgáltatás rendkívüli sebességgel és szigorral ítélkezett: a bíróságok tömegesen hoztak halálos ítéleteket, a kivégzettek számát a kortárs források több százra teszik, bár a pontos összesített szám a hiányos és részben megsemmisült jegyzőkönyvek miatt ma is vitatott. Samuel Sharpe-ot 1832 májusában végezték ki Montego Bayben. Az ő alakja a későbbi jamaicai és nemzetközi emlékezetben a rabszolgák béke iránti vágyának és a gyarmati erőszak áldozatainak szimbólumává vált. A felkelés politikai hatása azonban túlmutatott a megtorláson. A hírek Londonba érve meggyőzték a brit közvélemény egy részét és a parlament több tagját arról, hogy a rabszolgatartó rendszer nem tartható fenn tovább: a felkelés nem egyszerűen bűnözői erőszak, hanem a rabszolgaság intézményének belső, szerkezeti válsága. A baptista háború így közvetlenül hozzájárult az 1833-as emancipációs törvény parlamenti elfogadásához.
A brit parlament 1833-ban fogadta el a rabszolgaság eltörléséről szóló törvényt (Slavery Abolition Act), amely 1834. augusztus 1-jén lépett hatályba a jamaicai gyarmaton is. A törvény a tulajdonosi jogok és a politikai kompromisszum logikája szerint nem azonnali, feltétel nélküli felszabadítást hozott, hanem egy átmeneti, úgynevezett „tanonckorszakot” (apprenticeship) vezetett be. A rabszolgasorban tartott emberek formálisan megszűntek rabszolgák lenni, de a földműves munkára kötelezett „tanoncok” (apprentices) státusába kerültek, akiknek meghatározott óraszámban továbbra is a volt tulajdonosaik földjén kellett dolgozniuk. A rendszer a volt rabszolgatartók számára a fokozatos alkalmazkodást, a gyarmati gazdaság számára a munkaerő-kínálat fenntartását, a brit állam számára pedig a politikai elfogadhatóságot volt hivatva biztosítani.
A brit állam emellett hatalmas összegű kártalanítást fizetett a rabszolgatartóknak – a dokumentált tények egyértelműek: a kártalanítás a rabszolgatartókat illette meg, nem a felszabadított embereket. Ez a tény a mai emlékezetpolitikai viták központi eleme, és a rabszolgaság utáni egyenlőtlenségek egyik szerkezeti magyarázataként tartjuk számon. A felszabadított emberek semmiféle kárpótlást nem kaptak a rabszolgaságban eltöltött évekért, sem földet, sem pénzt, sem jogi segítséget az új élet megkezdéséhez. A tanonckorszakot a gyakorlatban sokan a rabszolgaság meghosszabbításaként élték meg: a munkaadók és a helyi hatóságok visszaélései, a büntetések és a mozgásszabadság korlátozása miatt a rendszer ellen Jamaica-szerte tiltakozások törtek ki. A brit kormányzat részben a gyarmati visszaélések, részben a hazai abolicionista nyomás hatására 1838. augusztus 1-jével, a tervezettnél két évvel korábban megszüntette a tanonckorszakot, és kimondta a teljes, feltétel nélküli szabadságot.
A felszabadulás pillanata tehát nem egyetlen dátum volt, hanem egy 1834-től 1838-ig húzódó, ellentmondásos folyamat. A rabszolgaság eltörlése a brit Karib-térségben a rabszolgasorban tartott emberek és a maroon közösségek ellenállásának, a brit abolicionista mozgalom politikai nyomásának, valamint a rabszolgatartó gyarmati gazdaság belső válságának együttes eredménye volt. Az 1838-as teljes emancipáció után a jamaicai társadalom új kérdésekkel szembesült: a volt rabszolgák földhöz juthatnak-e, milyen munka- és bérviszonyok alakulnak ki, és milyen politikai jogok illetik meg a fekete többséget. A maroon közösségek továbbra is különálló, a gyarmati rendszer által elismert státusban éltek, de a felszabadított rabszolgák tömegesen új, szabad falvakba tömörültek, és saját templomokat, iskolákat és gazdasági szervezeteket hoztak létre. A rabszolgaság eltörlése így nem zárta le a jamaicai társadalom egyenlőtlenségeinek történetét, hanem új szakaszba helyezte azokat.
A maroon közösségek és a rabszolgalázadások Jamaica gyarmati történetének ellenállási hagyományát alkotják. A maroonok a spanyol–brit átmenet zűrzavarában, szökött rabszolgákból és taínó túlélőkből szerveződtek meg a sziget hegyvidékein, és gerilla-hadviselésükkel kikényszerítették a brit gyarmati hatalom elismerését. Az 1739-es békék szabad státust, földet és belső önkormányzatot biztosítottak számukra, cserébe viszont elvárták a szökött rabszolgák kiadatását és a katonai segítségnyújtást, ami a mai napig vitatott megítélésű kompromisszumot jelentett. Az 1831–32-es baptista háború Samuel Sharpe vezette munkabeszüntetésből nőtt ki, de erőszakba fordult, és a gyarmati hatóságok kíméletlenül leverték; politikai hatása mégis döntő volt a rabszolgaság eltörlésének felgyorsításában. Az 1833-as brit emancipációs törvény 1834-ben lépett életbe, de a „tanonckorszak” átmeneti kényszermunka-rendszert tartott fenn, és csak 1838. augusztus 1-jén hirdették ki a teljes, feltétel nélküli szabadságot. A rabszolgatartók kártalanítást kaptak; a felszabadítottak nem.