A 17. század elejétől a Kis-Antillák szigetvilága a spanyol korona érdeklődésének peremvidékéről az északnyugat-európai hatalmak közötti versengés egyik legintenzívebb színterévé vált. A korábbi alfejezetben tárgyalt őslakos taínó települések összeomlása és a kalinagó (karib) közösségek ellenállása után viszonylag ritkán lakott, de stratégiailag és mezőgazdaságilag értékes területek nyíltak meg a behatolók előtt. A brit, francia, holland és dán gyarmatok kialakulása nem egyszeri hódítás, hanem több évtizedes, többszereplős folyamat volt, amelyet a cukor iránti európai kereslet, a kereskedelmi kapitalizmus terjeszkedése és a dinasztikus háborúk egyaránt alakítottak. A szigetek hovatartozása gyakran változott; a helyi társadalmak intézményei, jogrendjei és gazdasági szerkezete azonban a gyakori impériumváltások ellenére is fokozatosan megszilárdult.
A spanyol korona a 16. század folyamán a Kis-Antillák nagy részét névlegesen magáénak tekintette a Tordesillasi Szerződés (1494) nyomán, de a szigeteket nem kolonizálta tartósan. A spanyol figyelem a mezoamerikai és dél-amerikai kontinentális területekre, valamint a Nagy-Antillák nagyobb szigeteire összpontosult. A kisebb szigetek így a 17. század elején a rivális hatalmak számára viszonylag alacsony kockázatú célpontokká váltak. A spanyol hajózás időnként megtámadta az idegen telepeket, de a flotta kapacitása nem tette lehetővé a szigetvilág folyamatos ellenőrzését. A spanyol hatóságok az „interloper” (jogosulatlan behatoló) telepeseket katonai fenyegetésként, a hollandokat és a franciákat pedig elsősorban kereskedelmi és vallási riválisként kezelték. A spanyol jelenlét gyengülése nem jelenti azt, hogy a spanyol korona lemondott volna a szigetvilágról; a 18. századig fenntartotta a formális igényt, és időnként kísérletet tett a kisebb szigetek visszafoglalására.
A brit kolonizáció első tartós sikerei a 1620-as évekre datálhatók. St. Kitts (Saint Christopher) szigetén Thomas Warner vezetésével 1623-ban vagy 1624-ben jött létre az első angol telep; a sziget hamarosan megosztottá vált, mivel francia telepesek is letelepedtek. Barbados 1627-ben vált angol kolóniává, és a század közepére a cukortermelés bevezetésével a leggazdagabb brit szigetté nőtte ki magát. A brit terjeszkedés a Kis-Antillák északi felében, a későbbi Leeward-szigeteken (Szélcsendes-szigetek) és a Windward-szigeteken (Szél felőli szigetek) fokozatosan haladt. Nevis, Antigua, Montserrat és más kisebb szigetek az 1630–1660-as években kerültek angol kézbe. A szigetek gyakran magánvállalkozások, ún. proprietorok (tulajdonosok) vagy chartered companyk révén indultak, akik a koronától kaptak adománylevelet, és cserébe telepítési, igazgatási és kereskedelmi jogokat gyakoroltak.
A francia jelenlét hasonló módon szerveződött. A Compagnie des Îles de l’Amérique (Amerikai Szigetek Társasága) 1635-ben alapult, és még abban az évben francia telepeseket vitt Martinique-ra és Guadeloupe-ra. A franciák szintén jelen voltak St. Kittsen, majd később St. Lucia, Grenada, Tobago és más szigeteken. A francia és brit telepek gyakran egymás mellett, olykor ugyanazon a szigeten léteztek, ami állandó határvitákat és katonai konfliktusokat generált. A britek és a franciák a 17. század közepén formális megállapodásokat kötöttek egyes szigetek megosztására (például St. Kitts francia és angol negyedeire), de ezek a megállapodások törékenynek bizonyultak.
A holland gyarmatosítás a Kis-Antillákon alapvetően kereskedelmi, nem pedig mezőgazdasági telepes jellegű volt. A Holland Nyugat-indiai Társaság (West-Indische Compagnie, WIC) 1621-ben alakult, és tevékenysége kezdetben a spanyol hajózás elleni kalózkodásra, sólepárlásra és kereskedelmi raktárak létesítésére irányult. A hollandok 1634-ben foglalták el Curaçaót a spanyoloktól; a sziget hamarosan a WIC egyik központjává és a rabszolgakereskedelem fontos elosztóhelyévé vált, bár a rabszolgaság részletes tárgyalása a következő alfejezetre tartozik. A hollandok további területeket szereztek a szigetvilág északkeleti részén: St. Eustatius, Saba és St. Maarten (holland rész) a 17. század folyamán került fennhatóságuk alá. St. Maarten szigetét a hollandok és a franciák 1648-ban osztották fel, és ez a megosztás, kisebb megszakításokkal, máig fennmaradt. A holland gyarmatok igazgatása a WIC üzleti logikáját követte: a társaság kinevezett igazgatói és alkalmazottai a kereskedelmi forgalom maximalizálására törekedtek, nem pedig nagyszámú szabad telepes betelepítésére.
A dán gyarmatosítás később indult, és területileg a mai Amerikai Virgin-szigetekre korlátozódott. A Dán Nyugat-Indiai Társaság (Vestindisk Kompagni) 1671-ben kapott királyi kiváltságot, és 1672-ben foglalta el St. Thomas szigetét. St. John 1718-ban, St. Croix pedig 1733-ban került dán fennhatóság alá; utóbbit a dánok a franciáktól vásárolták meg. A dán szigetek a 18. században a cukortermelés és a rabszolgakereskedelem révén kapcsolódtak be az atlanti gazdaságba, de a dán korona csak 1754-ben vonta közvetlen irányítása alá a társaságot, és tette a szigeteket koronagyarmattá.
A kisebb gyarmatosítók közé tartozott Svédország is, amely 1784-ben kapta meg Franciaországtól St. Barthélemy szigetét, elsősorban kereskedelmi kikötő céljára. A svéd jelenlét egészen 1878-ig tartott, amikor a sziget visszakerült Franciaországhoz; ez az epizód azonban már a későbbi dekolonizációs korszak határán áll. A balti-német és kurlandi kísérletek (például a 17. századi tobagoi próbálkozások) rövid életűek voltak, és nem hagytak tartós intézményi nyomot.
A 17. század második felétől a Kis-Antillák a brit–francia vetélkedés egyik fő ütközőzónájává vált. A konfliktusok részben európai dinasztikus háborúk tengerentúli vetületei voltak, részben pedig a cukortermelésből származó jövedelmek megszerzéséért folyt helyi harcok. A szigetek stratégiai jelentősége abban állt, hogy a cukorültetvények rendkívül magas profitot termeltek, és a kereskedelmi flották védelme vagy támadása közvetlenül befolyásolta az anyaországi kincstárakat. A hadviselés a 18. században gyakran kétéltű műveletek formáját öltötte: a flották partra tettek katonákat, akik rövid ostrom után elfoglalták a kikötőket és az erődítményeket. A civil lakosság, köztük a rabszolgák, gyakran szenvedte el a hadjáratok pusztításait; a rabszolgák egy része a háborúk zavarait felhasználva szökött meg, vagy csatlakozott a szembenálló erőkhöz, amit a hatalmak időnként saját céljaikra igyekeztek felhasználni.
A hétéves háború (1756–1763) a szigetvilág hovatartozását alapvetően átrendezte. A brit flotta 1759-ben elfoglalta Guadeloupe-ot, 1762-ben Martinique-ot, és más francia szigeteket is megszállt. Az 1763-as párizsi béke azonban nem tükrözte egyszerűen a katonai megszállás tényét. Nagy-Britannia döntéshozói a béketárgyalásokon választás előtt álltak: megtarthatják a rendkívül jövedelmező guadeloupe-i cukorszigetet, vagy az észak-amerikai francia Kanadát. A brit kormány végül Kanada mellett döntött, és visszaadta Franciaországnak Martinique-ot és Guadeloupe-ot, miközben megszerezte Dominikát, Grenadát, St. Vincent és Tobago szigetét. E döntés hátterében az a megfontolás állt, hogy a brit cukortermelő ültetvényesek nem akartak konkurenciát a guadeloupe-i cukor brit piacra kerüléséből, míg Kanada stratégiai és területi szempontból fontosabbnak tűnt. A párizsi béke így a brit birodalom súlypontját a Karib-térségből részben Észak-Amerika felé mozdította el, ugyanakkor a Kis-Antillákon tovább növelte a brit jelenlétet.
A hétéves háború értelmezése a történetírásban vita tárgya. Egyes szerzők a konfliktust „első globális háborúnak” nevezik, mert Európán kívül Észak-Amerikában, Indiában és a Karib-térségben is hadműveletek folytak; mások szerint a kifejezés leegyszerűsíti a 17. századi európai tengerentúli konfliktusok folyamatosságát. A szigetek hovatartozásának változásai azonban dokumentált tények, amelyeket a békeszerződések szövegei és a gyarmati levéltárak iratai alátámasztanak.
A francia forradalmi és napóleoni háborúk (1793–1815) ismét felforgatták a szigetvilág politikai térképét. A brit haditengerészet a háborúk során több francia, holland és dán szigetet foglalt el, miközben a francia forradalmi kormányzat a saját gyarmatain a korábbi igazgatási rendet is felszámolta. Guadeloupe 1794-ben rövid időre brit megszállás alá került, majd a francia republikánus erők Victor Hugues vezetésével visszafoglalták; a szigeten ezt követően terror jellegű intézkedéseket is bevezettek, ami a helyi fehér elit egy részét emigrációba kényszerítette. A britek 1810-ben ismét elfoglalták Guadeloupe-ot, és a háború végéig ellenőrzésük alatt tartották.
A napóleoni háborúkat lezáró bécsi kongresszus (1815) és a kapcsolódó békeszerződések döntően megszilárdították a brit fennhatóságot a Kis-Antillák jelentős részén. Franciaország visszakapta Martinique-ot és Guadeloupe-ot, de St. Lucia és Tobago brit kézben maradt; Trinidad, amelyet a britek 1797-ben foglaltak el a spanyoloktól, 1802-ben az amiens-i béke értelmében formálisan is brit gyarmat lett. A holland gyarmatokat (Curaçao, Aruba, Bonaire, St. Eustatius, Saba, St. Maarten holland része) a britek a háború után visszaadták a Holland Királyságnak. A dán szigetek dán fennhatóság alatt maradtak egészen 1917-ig, amikor az Amerikai Virgin-szigetekként az Egyesült Államokhoz kerültek; ez azonban már kívül esik a jelen alfejezet időhatárain.
A területi változások mögött nem csak katonai képességek álltak. A bécsi rendezés a nagyhatalmi egyensúlyt és a dinasztikus legitimitást tekintette elsődlegesnek, ezért a gyarmati területeket gyakran cserealapként kezelte. A helyi lakosság, különösen a szabad színesek és a rabszolgák, semmilyen beleszólást nem kapott abba, melyik európai hatalom fennhatósága alatt éljen. A szigetek lakói az impériumváltásokat adózási, nyelvi, jogi és vallási változásként élték meg; ezek a tapasztalatok később a helyi identitások formálódásában is szerepet játszottak.
A Kis-Antillák gyarmati igazgatása nem volt egységes, és a hatalmak között jelentős különbségek mutatkoztak. A brit gyarmatokon a korona kormányzót nevezett ki, aki mellett működött egy tanács (Council) és gyakran egy választott gyűlés (House of Assembly). Az 1620-as évektől a telepesek, különösen Barbadoson és a Leeward-szigeteken, ragaszkodtak ahhoz, hogy az adókat csak a saját képviselőik jóváhagyásával lehessen kivetni. Ez a „régi reprezentatív rendszer” (old representative system) a fehér, vagyont birtokló férfiak szűk rétegének adott politikai befolyást, míg a szabad színesek, a nők és a rabszolgák képviselet nélkül maradtak. A kormányzó és a gyűlés közötti hatásköri viták a 18. század folyamán gyakoriak voltak; a korona a 19. század elejétől fokozatosan a koronagyarmati (Crown Colony) modell felé mozdult el, amelyben a helyi választott testületek szerepét csökkentették.
A francia gyarmatokon az igazgatás centralizáltabb volt. A szigeteket kormányzó (gouverneur) irányította, aki elsősorban a katonai ügyekért felelt; mellette az intendáns (intendant) kezelte a polgári, pénzügyi és igazságszolgáltatási kérdéseket. A fellebbviteli és közigazgatási bíráskodást egy Conseil Souverain vagy Conseil Supérieur látta el. A francia gyarmati jog alapvető dokumentumai közé tartozott az 1685-ben kiadott Code Noir, amely a rabszolgák jogállását és a szabad színesek helyzetét szabályozta; ennek részleteit a következő alfejezet tárgyalja. A francia telepesek kevesebb választási joggal rendelkeztek, mint brit társaik, de a helyi fehér elit így is jelentős autonómiát élvezett a mindennapi ültetvényes ügyekben.
A holland gyarmatok igazgatása a WIC és később a holland állam irányítása alatt állt. Curaçao, St. Eustatius és a többi holland sziget kormányzóit a társaság nevezte ki, és az igazgatás szorosan követte a kereskedelmi érdekeket. A holland szigeteken kevésbé jöttek létre széles körű választott testületek; a politikai hatalom a kereskedő elit kezében összpontosult. St. Eustatius a 18. században hírhedté vált arról, hogy a hadviselő felek számára tömegesen szállított fegyvereket és lőszert, megsértve az anyaországok által előírt semlegességet. Az amerikai függetlenségi háború idején a sziget kormányzója 1776-ban tüzérségi tisztelgéssel fogadta az amerikai hajót, amit a brit hatóságok később casus belliként értékeltek; ez az esemény a korszak dokumentált epizódja, bár a pontos részleteket egyes források eltérően hangsúlyozzák.
A dán gyarmatokon az igazgatás kisebb léptékű volt. A Dán Nyugat-Indiai Társaság kormányzókat, bírákat és számvevőket nevezett ki; 1754-től a dán korona közvetlen irányítása alá vonta a szigeteket, és központi hivatalt hozott létre Koppenhágában. A dán szigeteken a helyi fehér telepesek befolyása korlátozott maradt, és a dán nyelvű hivatali réteg mellett a mindennapi ügyintézés gyakran holland, angol vagy kreol közvetítéssel zajlott. A dán gyarmati igazgatás a 19. századig fennmaradt, de gazdasági jelentősége a cukortermelés hanyatlásával csökkent.
A gyarmati igazgatások közös vonása volt, hogy a faji és etnikai hierarchiákat jogi és adminisztratív eszközökkel is megerősítették. A fehér lakosság, a szabad színesek és a rabszolgák jogállása közötti különbségeket törvények, adószabályok és bírósági gyakorlatok rögzítették. Ezek a kategóriák a gyarmati rendszer termékei voltak, és nem természetes adottságok; a faji és etnikai kategóriák (casta, kreol, mesztic, mulatt)](#h146)-os alfejezet foglalkozik részletesen a faji és etnikai kategóriák történeti kialakulásával. Az igazgatási intézmények ugyanakkor nem voltak statikusak: a helyi elitek folyamatosan alkudoztak a központi hatalommal, és a gyakorlatban a szabályokat gyakran a helyi viszonyokhoz igazították.
A brit, francia, holland és dán gyarmatok kialakulásának rekonstrukciója elsősorban elsődleges levéltári forrásokra támaszkodik: társasági kiváltságlevelekre, koronai adománylevelekre, kormányzói rendeletekre, békeszerződések szövegeire és gyarmati bírósági iratokra. Az 1763-as párizsi béke és az 1815-ös bécsi kongresszus vonatkozó cikkelyei dokumentált tények, de a területi cserék mögött húzódó döntéshozatali motivációk értelmezése vitatott: a Kanadáért Guadeloupe-ot visszaadó brit választás például ma is a birodalomtörténeti viták tárgya. A 17–18. századi telepesek számára, a szigetek demográfiai viszonyaira és a rabszolgák arányára vonatkozó adatok hiányosak, ezért az ezekkel kapcsolatos állítások esetében régészeti vagy statisztikai becslésről van szó. A kalinagó közösségek ellenállásának mértéke és időbeli lefutása részben szóbeli hagyománynak minősül, amelyet az európai források gyakran torzítva közvetítenek. A svéd és kurlandi jelenlét epizódjai kevésbé dokumentáltak, mint a nagyobb hatalmak gyarmatai; a St. Barthélemy-i svéd igazgatásról szóló ismereteink részben a későbbi visszacsatolási tárgyalások irataiból származnak.
A Kis-Antillákon a 17. század elejétől kezdve a spanyol jelenlét peremén brit, francia, holland és dán gyarmatok jöttek létre. A brit és francia telepek a mezőgazdasági cukortermelés, a hollandok a kereskedelmi elosztószerep, a dánok pedig a cukor és a rabszolgakereskedelem révén kapcsolódtak be az atlanti gazdaságba. A szigetek hovatartozását a brit–francia vetélkedés és a hétéves, majd a napóleoni háborúk békerendezései alakították: az 1763-as párizsi béke és az 1815-ös bécsi kongresszus a brit fennhatóságot erősítette, miközben Franciaország megtartotta Martinique-ot és Guadeloupe-ot, a holland és dán birtokok pedig visszakerültek korábbi uraikhoz. A gyarmati igazgatás a brit reprezentatív, a francia centralista, a holland kereskedelmi és a dán kisebb léptékű modelljei között mozgott, de mindegyik a faji és társadalmi hierarchiák intézményesítésére épült.