A Moldvai Fejedelemség történetének kezdetei szorosan összefüggenek a Kárpátok keleti előterének földrajzi adottságaival, a Magyar Királyság keleti politikájával és az Arany Horda visszaszorulásával. A fejedelemség nem egyetlen alapító okirattal jött létre, hanem fokozatos hatalmi átrendeződéssel, amelyben a helyi román nyelvű elit, a magyar királyi hatalom, az ortodox egyházi szervezet és a keleti kereskedelem szereplői egyaránt részt vettek. A mai Moldova Köztársaság területe ennek a történelmi Moldvának csak a keleti, Prut és Dnyeszter közötti részét fedi le, ezért a fejedelemség korai történetét nem szabad a mai államhatárok felől olvasni. Az alábbi alfejezet a 14. századi államalakulástól a 15. század végi oszmán függőség kezdetéig követi a folyamatot, különös tekintettel a források bizonytalanságaira és a későbbi nemzeti emlékezet átalakító hatására.
A történeti Moldva (románul Moldova, latinul Moldavia) a Keleti-Kárpátok keleti lejtői és a Dnyeszter (románul Nistru, ukránul Dnyiszter) felső-középső szakasza között elterülő, észak–déli irányban hosszan elnyúló terület volt. Nyugati határát nagyjából a Kárpátok vonulata alkotta, délen a Duna alsó szakasza és annak delta vidéke, keleten a Dnyeszter, északon pedig a máramarosi és podóliai erdős, dombos térségek jelölték ki. A két fő folyó, a Prut (románul Prut) és a Szeret (románul Siret) mentén húzódó völgyek nemcsak mezőgazdasági, hanem közlekedési szempontból is fontosak voltak: a Lengyel Királyság és a Balti-tenger felől érkező kereskedelmi utak itt kapcsolódtak a Duna és a Fekete-tenger felé vezető útvonalakhoz.
A mai Moldova Köztársaság ennek a régi történelmi tartománynak jórészt a Besszarábia (románul Basarabia) névvel illetett keleti sávjára esik, amelynek középkori elnevezése a korszakban még nem rögzült ilyen formában. A későbbi Besszarábia fogalma csak a 19. század elején vált adminisztratív kategóriává, ezért a 14–15. századi viszonyok leírásánál anakronisztikus lenne használni. A fejedelemség magterülete a Szeret, a Prut és a Dnyeszter közötti folyóvölgyeket, valamint a kelet-kárpáti előhegyeket foglalta magában, tehát lényegesen nagyobb volt a mai Moldovai Köztársaságnál.
A 14. század elején a térségben több hatalom befolyása ütközött. A Magyar Királyság a Kárpátokon túli területeket egyfelől a kun és tatár betörések elleni védelmi zónának, másfelől a keleti kereskedelmi utak kapujának tekintette. A Arany Horda befolyása a 13. század közepétől a Dnyeszter és a Duna alsó folyása mentén érvényesült, de a 14. század első felében ez a hatalom regionálisan meggyengült. Délen a feltörekvő Havasalföld (románul Țara Românească) és a bolgár államok maradékai, keleten pedig a litván nagyfejedelmi terjeszkedés kezdett érintkezni a későbbi Moldva határaival. A 14. század második felében a Lengyel Királyság is egyre aktívabbá vált a térségben, elsősorban a lwówi (lembergi) kereskedelem és a katolikus missziós törekvések révén.
A moldvai államalapításról fennmaradt elbeszélés két kulcsszereplőt emel ki: Dragoș vajdát és Bogdán vajdát. A 16–17. századi moldvai krónikák, elsősorban a Moldvai krónika (románul Cronica Moldovei) hagyománya szerint Dragoș a magyar király hívására érkezett a Kárpátokon túlról, hogy vadászat közben felfedezze az új területet, majd ott letelepedjen. Bogdán ezzel szemben lázadóként hagyta el a Magyar Királyság fennhatósága alatt álló Máramarost (románul Maramureș), és a Kárpátok keleti oldalán hozott létre önálló fejedelemséget.
A modern történeti kutatás ezt a krónikás elbeszélést inkább irodalmi hagyománynak, semmint szó szerint vett alapítási jegyzőkönyvnek tekinti. A rendelkezésre álló okleveles források alapján a 14. század középső harmadában több román nyelvű kenéz és vajdai közösség szerveződött a Kárpátok keleti előterében. A „kenéz” (románul cneaz, szláv jövevényszó) a helyi katonai-telepítési elöljárókat jelölte, akik a magyar királyi berendezkedésben is szerepet kaptak. A mai történettudományi konszenzus szerint Dragoș valószínűleg egy ilyen, a magyar király érdekeit képviselő helyi vezető volt, Bogdán pedig az a vajda, aki 1363 körül szembefordult a magyar fennhatósággal, és függetlenítette a tartományt.
A pontos dátumok vitatottak. A moldvai krónikák az államalapítást nem egységesen, hanem 1352 és 1365 közötti időpontokra teszik. A magyar okleveles forrásokban Bogdán 1364–1365 körül jelenik meg olyan tényezőként, aki elszakította a királyi fennhatóságtól a keleti területet. Nagy Lajos magyar király (ur. 1342–1382) 1365 körül még megpróbálta helyreállítani a hűbéri köteléket, de a későbbi évtizedekben a moldvai vajdák viszonya a magyar koronához ingadozó, gyakorlati szövetségi elemekkel átszőtt maradt. A magyar fennhatóság igénye tehát nem szűnt meg azonnal, a tényleges ellenőrzés azonban gyakran csak katonai fölény esetén érvényesült.
Bogdán uralkodása után a moldvai fejedelmi címet viselő uralkodók sora bizonytalan forrásoltságú. A későbbi hagyományban I. Péter (románul Petru I), Roman és I. István (románul Ștefan I) neve is felbukkan, ám uralkodási idejük és hatáskörük nehezen rekonstruálható. A Moldávia fejedelemsége címváltozatban szereplő „I. István” elnevezés félrevezető lehet. A 14. század végén valóban élt egy I. István nevű vajda, akit a források az 1390-es évekre helyeznek, ám a Moldvát tartósan megszilárdító, „Nagy” jelzővel illetett uralkodó a 15. századi III. István (románul Ștefan cel Mare, ur. 1457–1504) volt. A két személyt a későbbi emlékezet gyakran összemossa, ezért a tankönyvi tárgyalásnak el kell különítenie a 14. századi, forrásokban alig követhető vajdaalakot a 15. századi államépítőtől.
A 14. század végén a fejedelemség belső rendje még képlékeny volt. A központi hatalmat a vajda (románul domn, voievod) gyakorolta, de a hatalomgyakorlás erősen függött a bojárok (románul boieri) csoportjainak támogatásától. A bojárok a korszakban nem alkottak egységes rendi testületet: részben a korábbi kenézi családok, részben a vajdai udvarban hivatalt viselő katonai és igazgatási elit tagjai közül kerültek ki. Az udvari méltóságok közül a legfontosabbak a logofăt (kancellár), a vornic (udvari bíró és igazgatási elöljáró) és a spătar (a fegyveres kíséret parancsnoka) voltak. Ezek a tisztségek a bizánci és a szláv udvari hagyományok elemeit ötvözték.
A fejedelemség gazdasági alapja a földművelés, a pásztorkodás és a tranzitkereskedelem volt. A faluközösségek szabad paraszti rétege mellett fokozatosan megjelentek a bojári és egyházi birtokok, amelyeken a 15. századtól egyre inkább függő helyzetű jobbágyok (románul șerbi, vecini) dolgoztak. A 14. századi állapotokat azonban nem szabad későbbi jobbágyrendszerként leírni: a szolgáltatások formája, a szabad költözés lehetősége és a közösségi földhasználat helyi szinten igen változatos maradt.
Vallási tekintetben a térség túlnyomórészt ortodox keresztény volt. A korai moldvai egyház a konstantinápolyi patriarchátus joghatósága alá tartozott, és a szláv liturgikus nyelvet használta. A kancellária oklevelei sokáig ószláv nyelven íródtak, ami a moldvai elit írásbeliségének keleti, bizánci-szláv gyökerét mutatja. A román nyelvű okleveles írásbeliség csak a 16–17. században erősödött meg, ezért a 14–15. századi nyelvi viszonyokról közvetlen források alig állnak rendelkezésre.
A Moldvai Fejedelemség tartós intézményi és katonai megerősödése a 15. század közepére tehető. E folyamat legismertebb alakja III. István (románul Ștefan cel Mare, ur. 1457–1504), akit a későbbi román és moldovai nemzeti elbeszélés „Nagy Istvánként” ikonná emelt. III. István 1457-ben, belső bojári csoportok támogatásával szerezte meg a trónt, miután a megelőző évtizedekben a fejedelemség gyakran vált a Magyar Királyság, a Lengyel Királyság és a Havasalföld között ingadozó vetélkedés színterévé.
A moldvai–magyar viszony III. István alatt többször átalakult. Uralkodása elején a vajda hol a magyar királyi hatalom szövetségeseként, hol pedig nyílt ellenfélként lépett fel. 1467-ben Hunyadi Mátyás magyar király hadjáratot vezetett Moldvába, ám az akció nem hozott tartós magyar befolyást, és a bányavárosi (baiai) ütközetben elszenvedett kudarc után a magyar fél gyakorlatilag lemondott a közvetlen moldvai hűbéri uralom helyreállításáról. Ez nem jelentette a kapcsolatok teljes megszakadását: a későbbi években a két állam időnként közös oszmánellenes érdekei szerint közeledett egymáshoz.
A „vazallusság” kifejezést a moldvai esetben óvatosan kell kezelni. A 15. század végi és 16. századi oszmán–moldvai viszony nem azonos a középkori nyugat-európai hűbéri szerződéssel, és nem jelentette a tartomány azonnali betagolását az oszmán közigazgatásba. A moldvai vajda megtartotta belső hatalmát, saját haderejét, egyházi szervezetét és okleveles kancelláriáját, az oszmán fél viszont éves adót (harács, románul haraci) követelt, korlátozta a vajda önálló külpolitikáját, és időnként katonai kontingensek kiállítását várta el.
A függőség fokozatosan alakult ki. A vaslui győzelem után III. István még több évtizedig őrizte a fejedelemség önálló mozgásterét, de 1484-ben elvesztette Chilia és Cetatea Albă erődjét. Ez a két kikötő a moldvai külkereskedelem és a dunai–fekete-tengeri útvonalak ellenőrzésének kulcsa volt. Elestük súlyos gazdasági és stratégiai veszteséget okozott, és mérsékelte a vajda tárgyalási pozícióját. Az 1480-as évek végétől, 1487 és 1504 között III. István rendszeres évi adót fizetett a szultáni kincstárnak. A szakirodalomban vitatott, hogy ez a fizetési kötelezettség pontosan mikor rögzült, és hogy a vajda formálisan is elismerte-e a szultán főségét, vagy csupán adófizető szövetséges maradt. A későbbi oszmán kancelláriai gyakorlat Moldvát mindenesetre a birodalom ügyfélállamai közé sorolta.
A moldvai egyház helyzete ebben az időszakban is kettős volt. A fejedelemség egyháza továbbra is a konstantinápolyi patriarchátushoz tartozott, amely maga is oszmán fennhatóság alatt működött, de a moldvai metropólia élén a vajda által támogatott főpap állt. III. István nagyszámú kolostort és templomot alapított, amelyek közül a legismertebb a putnai kolostor (románul Mănăstirea Putna), az uralkodó későbbi temetkezési helye. Az 1480-as és 1490-es évek építkezései egyúttal a vajda politikai üzenetei is voltak: a templomalapítások a helyi uralkodói hatalom szakrális legitimációját erősítették, és a vajdai udvar kulturális teljesítményét a bizánci hagyomány folytatásaként mutatták fel.
A 15. századi Moldva társadalomszerkezete nem volt homogén. A fejedelemség lakosságának többségét román nyelvű földművelő és pásztorkodó közösségek alkották, ám a forrásokban tatár, szláv, magyar, német, örmény és zsidó csoportok is megjelennek, különösen a kereskedővárosokban és a határ menti településeken. A tatár közösségek főként a Dnyeszter alsó folyása és a Fekete-tenger melléki sztyeppesávban éltek, de a 15. század folyamán befolyásuk fokozatosan csökkent. A német és örmény kereskedők a városi kézművesség és a távolsági kereskedelem fontos szereplői voltak; az örmények különösen a lengyel és a keleti áruforgalom közvetítésében játszottak szerepet.
A 15–16. századi moldvai társadalomban a nők helyzete a források szűkössége miatt nehezen rekonstruálható. A bojári családok házassági kapcsolatai politikai szövetségek hordozói voltak, a paraszti háztartásokban viszont a nők munkája a mezőgazdasági termelés és a textilkészítés alapját adta. A kolostorokhoz kötődő adománylevelek időnként női alapitókat is említenek, ami arra utal, hogy a bojári és fejedelmi családok nőtagjai bizonyos vagyonjogi és egyházalapítói szereppel rendelkezhettek, bár ennek mértékét a töredékes forrásanyag nem engedi általánosítani.
A moldvai-középkori műveltség legfontosabb írásos emlékei az ószláv nyelvű oklevelek, adománylevelek és egyházi kéziratok. A 15. század második felében a putnai scriptoriumban másolt kéziratok és a vajda által támogatott egyházi központok a szláv–bizánci liturgikus hagyományt ápolták. A 16. század elejétől fokozatosan megjelentek az első román nyelvű egyházi szövegek is, de ezek tömeges elterjedése későbbi folyamat. A korszakra vonatkozó román nemzeti nyelvű történeti források hiánya miatt a 14–15. századi Moldva etnikai és nyelvi képét a szakirodalom nagyrészt közvetett adatokból, elsősorban helynevekből, okleveles névanyagból és későbbi krónikás visszaemlékezésekből rekonstruálja.
A moldvai állam a 15. század végén már nemcsak belső intézményeiben, hanem diplomáciai gyakorlatában is összetett szereplő volt. III. István levelezésben állt a pápasággal, a lengyel királlyal, a magyar királlyal és több itáliai városállammal. A pápai udvarban Moldvát időnként a kereszténység keleti védőbástyájaként ábrázolták, ami a vajdának külső legitimációt adott, ugyanakkor az oszmán udvarral folytatott tárgyalásokban a realitásokhoz igazodó engedményekre kényszerítette. Ez a kettős diplomácia a kora újkori kelet-közép-európai kisállamok helyzetének jellegzetes vonása volt: a keresztény nagyhatalmaktól kapott támogatás és az oszmán kényszer közötti egyensúlyozás a moldvai vajdák mindennapi politikájának részévé vált.
A Moldvai Fejedelemség korai történetére vonatkozó ismereteket több, egymástól igen eltérő forráscsoportra alapozzuk. Az elsődleges források közé tartoznak a moldvai kancellária ószláv nyelvű oklevelei, amelyekből a 14. századból csak kevés maradt fenn; a 15. század második feléből már nagyobb számú adománylevél, birtokügylet és vajdai privilégium ismert. Ezek a szövegek elsősorban a birtokviszonyokról és az egyházi intézményekről tájékoztatnak, nem pedig az államalapítás eseményeiről. A moldvai belső krónikák, amelyek Dragoș és Bogdán történetét elbeszélik, többnyire a 16–17. században rögzültek, így a 14. századi eseményeket utólagos, legitimációs igényekkel átszőtt elbeszélésként őrizték meg. A magyar okleveles anyag a királyi kancellária szemszögéből, gyakran ellenséges beállításban említi a moldvai vajdákat. A lengyel és osztrák források, valamint Jan Długosz 15. századi krónikája részben kiegészítik, részben torzítják ezt a képet. Az oszmán krónikások és oklevelek a 15. század végétől kezdve rögzítik a moldvai adófizetést és a hadjáratokat, de gyakran a birodalmi győzelmi narratíva felől.
A történeti rekonstrukció fő bizonytalanságai közé tartozik a fejedelemség alapításának pontos időpontja. A hagyományos 1359-es dátum a román történetírásban sokáig kanonikus volt, ám a források nem adnak erre egyértelmű megerősítést. A Bogdán-féle elszakadás időpontját egyes kutatók 1363-ra, mások 1365 körülre teszik; a magyar királyi oklevelekben szereplő események és a moldvai krónika kronológiája között ellentmondások vannak. A Dragoș- és Bogdán-hagyomány történeti magja is vitatott: nem tudjuk pontosan, hogy a két szereplő egyidejűleg vagy egymást követően működött-e, és mennyiben tekinthetők valós államalapítóknak, illetve mennyiben a későbbi dinasztikus emlékezet termékeinek.
A 14–15. századi népességszámra és etnikai arányokra csak becslések léteznek, amelyek a modern népszámlálási kategóriák visszavetítése nélkül aligha értelmezhetők. A „román”, „ukrán”, „moldáv” vagy más modern nemzeti megnevezés a középkori viszonyokra nem alkalmazható változtatás nélkül. A moldvai lakosság nyelvi és felekezeti megoszlásáról a szakirodalomban eltérő becslések és értelmezések élnek. A III. István-kori hadjáratok áldozatszámait a korabeli források gyakran túlozzák, ezért ezeket mindig forráskritikával kell kezelni. A vaslui csata (1475) esetében például a kortárs tudósítások több tízezer oszmán halottról szólnak, ám ezek hadtörténeti hitelessége erősen kétséges.
A nemzeti emlékezet szintén formálta a Moldvai Fejedelemség képét. A 19. századi román nemzeti romantika III. Istvánt a nemzeti ellenállás szimbólumává tette, és a moldvai múltat a modern román állam előzményeként mutatta be. A 20. századi szovjet, majd a független moldovai történetírásban éles vita alakult ki arról, hogy a moldvai identitás a román identitás része-e, vagy önálló történeti képződmény. A tankönyvi szövegnek ezért külön kell választania a dokumentált tényeket, a tudományos konszenzust és az emlékezetpolitikai állításokat.