A Besszarábia feletti szovjet igény a második világháború kitörését követően, a Molotov–Ribbentrop-paktum titkos záradékának végrehajtása során vált közvetlen katonai-politikai realitássá. Miután a Szovjetunió 1939 őszén megszállta Kelet-Lengyelországot, a Vörös Hadsereg a román határ mentén is jelentős erőket vont össze. A román kormány 1940. június 26-án ultimátumban követelte Besszarábia és Észak-Bukovina átadását; a dokumentum szerint Besszarábia túlnyomórészt ukránok lakta terület volt, amelyet Románia 1918-ban „erőszakkal foglalt el” – ez a megfogalmazás a szovjet historiográfia és diplomácia visszatérő érve maradt. A román vezetés katonai ellenállásra nem volt felkészülve, Németország pedig nem vállalt garanciát a terület megvédésére. A román kormány 1940. június 28-án elfogadta az ultimátumot, és a román közigazgatás, valamint a hadsereg a következő napokban kivonult Besszarábiából és Észak-Bukovinából.
A kivonulás nem volt rendezett. A Vörös Hadsereg bevonulásával párhuzamosan a szovjet hatóságok azonnal hozzáláttak a terület intézményi átszervezéséhez: Besszarábia nagyobb részét a Moldáv Autonóm Szovjet Szocialista Köztársaság (Moldáv ASZSZK) egy részével egyesítve Moldáv Szovjet Szocialista Köztársasággá (Moldáv SZSZK) vonták össze, Észak-Bukovinát és Besszarábia déli, Duna menti sávját pedig az Ukrán SZSZK-hoz csatolták. A határkijelölést a szovjet politika úgy alakította ki, hogy a Moldáv SZSZK etnikailag tagolt egység maradjon: a román többségű középső területekhez ukrán és bolgár többségű régiókat is kapcsoltak, ami a későbbi nemzetiségpolitikai feszültségek alapjává vált. A szovjet hatalomátvétel első intézkedései közé tartozott a román törvények hatályon kívül helyezése, a közigazgatás szovjet mintájú átszervezése, a nagy- és középbirtokok államosítása, valamint a politikai rendőrség (a későbbi NKVD) jelenlétének kiépítése.
A szovjet hatalom kiépítése 1940–1941 fordulóján gyors ütemben haladt, de korántsem volt ellenállás nélküli. Az államosítás a földreform ígéretével párosult: a szovjet propaganda szerint a „földesúri” birtokok felosztása a szegényparasztság felemelkedését szolgálta. A gyakorlatban azonban a földosztás megelőzte a kollektivizálást, amelyet a szovjet hatóságok már 1940 őszén megkezdtek. A kollektivizálás üteme a háború előtti időszakban viszonylag lassú volt, mert a szovjet vezetés elsődlegesen a politikai lojalitás megteremtésére és az „osztályellenségek” eltávolítására összpontosított. Az államosítás a kereskedelemre, a bankokra és a kisebb üzemekre is kiterjedt, ami a városi középrétegek gyors elszegényedéséhez vezetett. A román értelmiség, a volt hivatalnokok, a papok és a nemzeti mozgalom vezetői közül sokan elveszítették állásukat, és a szovjet káderpolitika elsősorban a moldáviai, ukrajnai és oroszországi, megbízhatónak ítélt káderekkel töltötte fel a helyi pozíciókat.
A legnagyobb törést a deportálások jelentették. A szovjet belügyi szervek 1941. június 13-án, alig kilenc nappal a német támadás előtt, tömeges kitelepítéseket hajtottak végre Besszarábiában, Észak-Bukovinában és a Baltikumban. A deportáltak körébe elsősorban a volt román állami alkalmazottak, a „burzsoá” elemnek minősített kereskedők és iparosok, a földbirtokosok, a papok és az egyházi személyek, valamint a nacionalista vagy anticommunista mozgalmak tagjai kerültek. A családokat gyakran együtt szállították marhavagonokban a szibériai, kazahsztáni és észak-oroszországi kényszermunkatáborokba vagy száműzetési településekre. A deportáltak számára vonatkozó adatok ma is vitatottak: a román történeti irodalom egyes becslései szerint Besszarábiából és Észak-Bukovinából mintegy 30–40 ezer embert érintett az 1941. júniusi akció, a szovjet iratok alapján ennél alacsonyabb, míg a moldáv történészek egy része 50 ezer fölé teszi a kitelepítettek számát. A bizonytalanságot növeli, hogy a különböző források eltérően kezelik a letartóztatottak, a kivégzettek és a családtagként deportáltak kategóriáit, illetve hogy a szovjet statisztikák gyakran csak a „vezetett” transzportok adatait rögzítették.
A deportálások mellett a szovjet hatalom kivégzésekkel és bírósági ítéletekkel is leszámolt a vélt vagy valós ellenállókkal. A román hadsereg 1941-es visszatérésekor számos tömegsír került elő, különösen a volt börtönök és az NKVD-laktanyák környékén. A legismertebb eset a chișinăui börtön udvarán elkövetett gyilkosságsorozat, ahol a szovjet megszállás utolsó napjaiban több száz foglyot végeztek ki. Az áldozati létszámok ugyancsak forrástípusonként és nemzeti narratívánként eltérnek: a román és moldáv emlékezetpolitika a szovjet terror „első” besszarábiai hullámaként tartja számon ezeket az eseményeket, míg a szovjet kori történetírás a „fasiszta elemek” elleni harc részeként igyekezett minimalizálni vagy igazolni a megtorlást.
A Moldáv ASZSZK, amely 1924 óta a Dnyeszter bal partján, a mai Ukrajna területén létezett, a szovjet nemzetiségpolitika sajátos képződménye volt. Az autonóm köztársaság létrehozásával a szovjet vezetés azt kívánta demonstrálni, hogy a moldávok nem románok, hanem önálló nemzetet alkotnak, és ezzel alá kívánta ásni Románia besszarábiai területi igényeit. Az 1920-as években a moldáv autonómiában a moldáv nyelvet cirill betűkkel kezdték írni, a hivatalos ideológia pedig a moldáv és a román nyelv közötti különbséget hangsúlyozta. Besszarábia 1940-es annexiója után ez a politika új lendületet kapott: a Moldáv SZSZK létrehozásával a szovjet vezetés intézményesítette a moldáv nemzet fogalmát, ugyanakkor a köztársaság területén élő ukránok, bolgárok, gagauzok és más csoportok számára is kijelölte a maguk adminisztratív helyét. A háború előtti hónapokban azonban a nemzetiségi politika háttérbe szorult a közvetlen biztonsági és gazdasági átalakítások mögött.
A Szovjetunió elleni német támadás, a Barbarossa-hadművelet 1941. június 22-i megindulása után alig két hónappal a román hadsereg – a német hadvezetéssel szövetségben – visszafoglalta Besszarábiát és Észak-Bukovinát. A román csapatok bevonulását a lakosság egy része felszabadításként, más része újabb megszállásként élte meg; a fogadtatás nagymértékben függött a helyi etnikai, társadalmi és politikai viszonyoktól. A román állam visszaállította a közigazgatását, és a visszatérést a „román föld” felszabadításaként ünnepelte. A katonai hadjárat azonban nem állt meg a Dnyeszternél: Ion Antonescu marsall, aki 1940 őszétől a Nemzeti Légióállam vezetője, majd a Ion Antonescu-rezsim egyszemélyes irányítója volt, Besszarábián túl a Dnyeszter és a Déli-Bug közötti területre is kiterjesztette a román közigazgatást, Transznisztria (románul Transnistria) néven. A régió a román hadsereg műveleti területeként, majd román igazgatás alatt álló megszállási övezetként működött, anélkül hogy hivatalosan Romániához csatolták volna.
A háborúba való román belépés motivációját a történészek eltérően értékelik. A dokumentált tények közé tartozik, hogy Románia Németország szövetségeseként vett részt a Szovjetunió elleni hadjáratban, és hogy a román hadsereg 1941–1944 között a keleti front déli szakaszán jelentős erőkkel volt jelen. Az ezzel kapcsolatos tudományos konszenzus szerint a besszarábiai és észak-bukovinai terület visszaszerzése volt a háborús részvétel legfőbb rövid távú célja, míg a hosszabb távú célok (a Szovjetunió „szétverése”, a keleti területek romanizálása) megítélése már vitatott. A moldáv és posztszovjet historiográfia a román megszállás alatt elkövetett erőszakcselekményeket emeli ki, míg a román nacionalista narratíva hagyományosan a szovjet 1940–1941-es terrorra és a „felszabadító” háborúra összpontosít. A mai történeti kutatás mindkét tapasztalatot egyszerre vizsgálja, és hangsúlyozza, hogy a lakosság számára a háború nem egyszerű román–szovjet összecsapás volt, hanem a megszállások és az etnikai erőszak egymásra rétegződő sorozata.
A román visszavonulás, majd a visszafoglalás időszaka a zsidó lakosság számára katasztrofális következményekkel járt. Besszarábiában és Észak-Bukovinában a zsidók aránya a 20. század elején településenként változó volt, de egyes városokban – például Chișinăuban, Bălțiban, Cernăuțiban – a lakosság harmadát vagy akár felét is kitehették. Az 1940–1941-es szovjet megszállás alatt a zsidó közösség vezetői közül sokan a szovjet hatalommal való kollaboráció gyanújába kerültek, ami a visszatérő román hatóságok szemében a zsidókat kollektíve a kommunizmus támogatóivá tette. Ez a vád a nyílt antiszemitizmus talaján állva igazolta a tömeges atrocitásokat. 1941 június–júliusában a román és német csapatok bevonulását pogromok kísérték, amelyek közül a legnagyobb a iași-i pogrom volt, de Besszarábiában és Észak-Bukovinában is számos helyszínen gyilkoltak meg civileket.
A besszarábiai és észak-bukovinai zsidók tömeges deportálása már 1941 nyarán megindult. A román hatóságok a zsidókat a Dnyeszter túlpartjára, Transznisztriába hurcolták, ahol gettókban és koncentrációs táborokban zsúfolták össze őket. A legnagyobb ilyen táborok Bogdanovka, Domanovka, Mohyliv-Podilskyi és Vapniarka térségében működtek. A transznisztriai deportálások áldozatainak száma máig a Holocaust-kutatás egyik legvitatottabb kérdése: a becslések jellemzően 250 ezer és 400 ezer közé teszik a román igazgatás alatt megölt vagy elpusztult zsidók számát, beleértve a besszarábiai, bukovinai, moldvai és erdélyi zsidókat is. A bizonytalanság oka, hogy a román hatóságok dokumentációja töredékes, a szovjet hadsereg 1944-es visszatérésekor megsemmisített iratok hiányoznak, továbbá a halálozások nagy része nem gázkamrákban, hanem a gettókban uralkodó éhínség, járványok és tömeges kivégzések következtében következett be. A román források nem mindig rögzítették az áldozatok etnikai hovatartozását, a szovjet nyomozati anyagok pedig gyakran politikai célokat szolgáltak.
A Holocaust a besszarábiai zsidó közösség szinte teljes megsemmisüléséhez vezetett. A túlélők egy része a Szovjetunió belső területeire menekült vagy evakuált, mások a transznisztriai gettókban élték túl a háborút, sokan azonban soha nem tértek vissza. A háború előtti besszarábiai zsidó lakosság becsült száma a román népszámlálások alapján 200–300 ezer közé tehető; a háború utáni szovjet népszámlálások már csak töredékét mutatták ki a korábbi zsidó jelenlétnek. Az adatok értelmezésekor figyelembe kell venni, hogy a szovjet népszámlálás a nemzetiséget önbevallás alapján rögzítette, és a holokausztot túlélő zsidók egy része nem vallotta magát zsidónak, míg mások a későbbiekben Romániába vagy Izraelbe települtek.
A zsidók mellett a roma közösségeket is sújtotta a háborús erőszak. A román hadsereg és csendőrség Transznisztriába deportált roma csoportokat is, akik közül sokan az éhezés és a járványok áldozataivá váltak. A roma holokauszt a moldáv és román köztudatban a 21. századig kevés figyelmet kapott, a történeti kutatás pedig csak az utóbbi évtizedekben kezdte feltárni a Transznisztriába hurcolt romák sorsát. A bizonytalanság itt még nagyobb, mint a zsidó áldozatok esetében: a román hatóságok gyakran nem tüntették fel külön a roma deportáltakat, a szovjet források pedig ritkán rögzítették az etnikai kategóriát.
A keleti front helyzete 1943 végétől alapvetően megváltozott: a sztálingrádi vereség után a Vörös Hadsereg fokozatosan nyomult nyugat felé. 1944 tavaszán a szovjet csapatok átlépték a Dnyesztert, és megkezdték Besszarábia visszafoglalását. A román hadsereg és közigazgatás kivonulása a harcokkal párhuzamosan ismét tömeges meneküléssel és lakosságmozgással járt. A szovjet hatalom visszatérése nem egyszerűen az 1940–1941-es szovjet intézkedések helyreállítását jelentette, hanem a háborús tapasztalatok által megerősített, centralizált és biztonsági szempontból radikálisabb politika kezdetét. A Vörös Hadsereg bevonulását a szovjet propaganda a „felszabadítás” narratívájával keretezte, a helyi lakosság egy része azonban a szovjet jelenlétet újabb megszállásként élte meg, különösen azok, akik 1940–1941-ben a deportálások vagy az államosítás elszenvedői voltak.
A szovjet hatóságok 1944–1945-ben azonnal hozzáláttak a terület újbóli szovjetizálásához. A kollektivizálást – amelyet 1941 előtt csak részben hajtottak végre – a háború után felgyorsították, a politikai rendőrség újra kiépítette a besúgóhálózatát, és tömeges letartóztatásokkal, deportálásokkal sújtották a „fasiszta kollaboránsnak”, „kuláknak” vagy „nacionalistának” minősített csoportokat. A második nagy deportálási hullám 1949 júliusában zajlott: a Moldáv SZSZK-ból és a többi nyugati szovjet tagköztársaságból tízezreket hurcoltak el Szibériába és Kazahsztánba. A Moldáv SZSZK-ban a „kulák” kategóriáját rendkívül tágan értelmezték, ami lehetővé tette a középparasztok tömeges kitelepítését is. A deportáltak száma itt is becslés kérdése: a moldáv történeti irodalom egyes számításai szerint a Moldáv SZSZK-ból 1949-ben mintegy 30–40 ezer embert deportáltak, de a szovjet iratok alapján ennél alacsonyabb szám is elképzelhető, attól függően, hogy a családtagokat külön vagy együtt számolják.
A háború alatti erőszak emlékezete a régióban mindmáig töredékes és nacionalizált. A szovjet korszak hivatalos történetírása a „nagy honvédő háború” keretében tárgyalta Besszarábia eseményeit, elhallgatva vagy eltorzítva a szovjet megszállás első hullámának terrorját, a román megszállás alatti Holocaustot és a szovjet visszatérés tömeges deportálásait. A posztszovjet moldáv emlékezetpolitikában a második világháború értelmezése nagyrészt a román és a szovjet narratívák közötti ingadozás története lett. A román nacionalista emlékezet a román hadsereg „keresztes háborúját” hangsúlyozta, míg a szovjet és az oroszbarát moldáv narratíva a „fasiszta megszállók” elleni győzelmet. A mai tudományos konszenzus ezzel szemben azt hangsúlyozza, hogy a régió lakossága a háború alatt többszörös és egymással versengő hatalmi projektek áldozatává vált, és hogy a szenvedéstörténetek nem zárhatók be egyetlen nemzeti keretbe.
Az 1940–1944 közötti Besszarábia történetére vonatkozó források rendkívül heterogének, és szinte minden kulcskérdésben – a szovjet annexió legitimitásától a deportáltak és az áldozatok számáig – eltérő adatokat és értelmezéseket tesznek lehetővé. Az elsődleges forrásokhoz tartoznak a szovjet diplomáciai jegyzékek, a román kormányzati iratok, a katonai parancsok, a bírósági ítéletek, a párt- és állambiztonsági jelentések, valamint a túlélők visszaemlékezései és a háború utáni népszámlálási adatok. A szovjet levéltárak megnyitása óta mód nyílt az NKVD deportálási iratainak részleges kutatására, de az anyagok sokszor selejtezettek vagy szándékosan hiányosak; a román levéltárakban a transznisztriai közigazgatás iratai részben megsemmisültek, részben a háború utáni politikai helyzetben rejtve maradtak. A Holocaust-kutatásban kiemelt szerepe van a román jelentéseknek, a német katonai és diplomáciai iratoknak, a zsidó közösségek túlélőinek tanúvallomásai, valamint a szovjet rendkívüli állami bizottság jelentései; utóbbiakat azonban a propagandacélú torzítás gyanúja övezi.
A tudományos konszenzus ma már egyértelmű abban, hogy a szovjet 1940-es annexió a Molotov–Ribbentrop-paktum következménye volt, és hogy a szovjet hatalom a megszállt területen a sztálini terror eszközeivel lépett fel. Ugyancsak konszenzusos, hogy a román állam a második világháború alatt a zsidó lakosság tömeges deportálásában és elpusztításában aktív szerepet vállalt, és hogy Transznisztria a Holocaust szerves része volt, nem pedig csupán egy katonai megszállási övezet. Viták elsősorban az áldozatszámok, az elkövetői felelősség intézményi megoszlása, a lakosság kollaborációjának mértéke, valamint az egyes események „népirtásként” vagy „etnikai tisztogatásként” való besorolása körül zajlanak. A deportáltak számának becslései azért térhetnek el egymástól, mert a források eltérően kezelik a letartóztatottak és a családtagok, a kivégzettek és a kényszermunkára vitt személyek, illetve a Besszarábiából és a Moldáv ASZSZK-ból származó transzportok kategóriáit.
Az emlékezetpolitikai állítások gyakran nem adattisztán jelennek meg: a moldáv, román, orosz és ukrán nyilvános beszédben a második világháború eseményei szorosan összekapcsolódnak a jelenkori állami legitimációval. A mai Moldovában a „megszállás” kifejezést a politikai szereplők egy része a szovjet időszak egészére alkalmazza, míg mások a „felszabadítás” narratíváját védik. A történeti kutatás feladata ebben a helyzetben nem az, hogy a politikai vitákban állást foglaljon, hanem hogy a fennmaradt források alapján, módszeresen rekonstruálja az eseményeket, és jelezze az egyes értelmezések bizonytalansági fokát.