Az 1898-as spanyol–amerikai háborút követő amerikai katonai megszállás, majd az 1902-ben kikiáltott köztársaság nem egyszerűen a spanyol gyarmati uralom végét jelentette, hanem egy új, összetett függőségi viszony kezdetét. A korszakot a kortárs kubai nacionalista diskurzus és a későbbi történetírás egy része „neokoloniális köztársaságként” írja le, mert a formális függetlenség mögött az Egyesült Államok politikai, katonai és gazdasági befolyása erőteljesen korlátozta Kuba szuverenitását. Ez a megnevezés azonban vitatott értelmezés, mert a kubai elit egyes csoportjai maguk is aktívan együttműködtek az amerikai gazdasági és politikai szereplőkkel. A következő alfejezet az 1898–1902 közötti átmenetet, a Platt-kiegészítés tartalmát és elfogadásának körülményeit, valamint a köztársaság első két évtizedének gazdasági függőségét és politikai instabilitását tárgyalja.
Az 1895-ben kirobbant kubai függetlenségi háború harmadik évében, 1898 februárjában a Havana kikötőjében állomásozó USS Maine páncélos felrobbant. A robbanás okát a korabeli amerikai közvélemény és sajtó egy része Spanyolországnak tulajdonította, jóllehet a későbbi műszaki vizsgálatok szerint a hajó belsejében történt robbanás valószínűleg baleset volt; ezt a kérdést a történészek ma is vitatott értelmezésként tartják számon. Az Egyesült Államok 1898. április 25-én hadat üzent Spanyolországnak. A négy hónapig tartó háborúban az amerikai haditengerészet döntő győzelmet aratott Santiago de Cuba előtt, és a kubai felkelő hadsereg, amely addig már három évig harcolt, fontos szerepet játszott a spanyol erők lekötésében.
A háborút lezáró párizsi békeszerződést 1898. december 10-én írták alá, de a kubai felkelők képviselői nem vehettek részt a tárgyalásokon. Spanyolország lemondott Kuba feletti fennhatóságáról, az Egyesült Államok pedig a háború előtt elfogadott Teller-ellenjavaslat értelmében kijelentette, hogy nem kívánja bekebelezni Kubát. Ez az ígéret ugyanakkor nem jelentette azonnali függetlenséget: az amerikai hadsereg 1899. január 1-től katonai kormányzatot állított fel, amelyet előbb John R. Brooke, majd 1899 decemberétől Leonard Wood vezetett. A függetlenségi harcban kifáradt kubai hadsereget fokozatosan lefegyverezték; a felkelő erők politikai vezetői különböző módon viszonyultak az amerikai jelenléthez, de érdemi döntési jogosultságot nem kaptak.
A megszállás időszakában az amerikai katonai kormányzat intézkedései kettős jellegűek voltak. Egyfelől valóban történtek kísérletek a közegészségügy, az oktatás és az infrastruktúra javítására: például a sárgaláz elleni kampányok, iskolák alapítása és az utak rendbetétele. Másfelől azonban ezek a programok az amerikai befolyás hosszú távú megszilárdítását szolgálták, és a helyi lakosság bevonása gyakran korlátozott maradt. A szavazati jogot a katonai kormányzat kezdetben korlátozta, és egyes rendeletek a fekete kubaiak politikai részvételét is szűkítették; ezek a lépések a későbbi faji alapú politikai konfliktusok egyik gyökerévé váltak.
A kubai alkotmányozó gyűlés 1900. november 5. és 1901. február 21. között ülésezett. Az amerikai törvényhozás azonban már a gyűlés munkája közben meghatározta a leendő kubai állam kereteit. Orville Platt amerikai szenátor javaslatát 1901. március 2-án fogadták el, kész tényként téve a kubai küldöttek elé. A Platt-kiegészítés tartalma a következő elemekből állt: Kuba nem köthetett olyan nemzetközi szerződést, amely veszélyeztette volna az Egyesült Államok érdekeit; az Egyesült Államok jogot kapott arra, hogy beavatkozzon Kuba belső ügyeibe, ha a „rend, az élet és a tulajdon” védelme ezt szükségessé tette; Kuba köteles volt tengerészeti támaszpont céljára területet bérbe adni; és a kubai kormány nem vállalhatott külföldi adósságot a rendes bevételek fedezete nélkül.
A kubai alkotmányozó gyűlés 1901. június 12-én, hosszú vita után, 16:11 arányban fogadta el a Platt-kiegészítést az alkotmány mellékleteként. A szavazás nem volt egyhangú: a küldöttek egy része a szuverenitás súlyos sérelmét látta benne, míg mások úgy érveltek, hogy a dokumentum nélkül az amerikai megszállás nem ér véget. A döntést befolyásolta az amerikai katonai kormányzat egyértelmű álláspontja is, amely szerint a kiegészítés elfogadása nélkül nem lesz független kubai kormányzat. A Platt-kiegészítés jogi értelemben 1934-ben került hatályon kívülre, de a Guantánamói-öböl bérletéről szóló 1903-as szerződés – amely 2000 amerikai dollár éves bérleti díjról rendelkezett – később is érvényben maradt, és a támaszpont státusa a korszak vitatott öröksége lett.
A Kubai Köztársaságot 1902. május 20-án kiáltották ki. Az első elnök a korábban az amerikai emigrációban dolgozó Tomás Estrada Palma lett. Az új állam formálisan szuverénnek számított, de a Platt-kiegészítés és az amerikai gazdasági jelenlét behatárolta mozgásterét. A köztársaság hadsereg nélkül alakult meg; a rend fenntartását részben az amerikai beavatkozás lehetősége garantálta. A kubai állam intézményei gyengén épültek ki, a politikai életet pedig hamarosan a választási csalások, a patronázs és a fegyveres klikkek vetélkedése jellemezte.
A gazdasági függőség a cukoriparon keresztül vált mindenki számára érzékelhetővé. Az 1903-ban megkötött kölcsönös kereskedelmi szerződés (reciprocitási szerződés) kedvezményes hozzáférést biztosított a kubai cukornak az amerikai piacon, és viszonzásul amerikai termékek élveztek előnyöket Kubában. A szerződés rövid távon növelte a cukorbevételt, de hosszabb távon a kubai gazdaságot egyetlen termékhez kötötte, amelynek árát az amerikai piac ingadozásai határozták meg. Az amerikai befektetők nagy területeket vásároltak fel Kelet-Kubában (Oriente és Camagüey tartományokban), modernizálták a cukorgyárakat, és a vasúthálózatot a maguk szükségletei szerint fejlesztették. A kisbirtokosok és a hagyományos cukortermelők fokozatosan kiszorultak; sokan a nagy központi cukorgyáraknak (centrales) dolgoztak bérmunkásként, vagy a termelést beszüntetve a városokba vándoroltak.
A cukoripar munkaerő-szükséglete a bevándorlók növekvő behozatalát is magával hozta. Spanyol bevándorlók mellett haiti, jamaicai és más karibi munkások érkeztek az ültetvényekre, gyakran rossz munkakörülmények között, alacsony bérezéssel. A Kubában élő fekete és mesztic lakosság társadalmi helyzete is romlott a gyarmati korszak öröksége miatt, és a faji alapú megkülönböztetés a köztársaság első évtizedeiben a politikai mozgósítás egyik központi témája lett.
Estrada Palma elnök 1906-ban újraválasztásáért indult, de a választási folyamat során csalások és fenyegetések kerültek napvilágra. A liberális ellenzék fegyveres felkelést indított, amire az elnök – ahelyett, hogy tárgyalt volna – az Egyesült Államok beavatkozását kérte. Washington nem habozott: 1906 őszén amerikai csapatok szálltak partra, és ismét katonai kormányzatot állítottak fel, amelyet Charles Magoon vezetett. Ez a második megszállás (1906–1909) mélyen megalázta a kubai politikai közvélemény egy részét, mert a formálisan független állam saját belső válságát nem volt képes külső beavatkozás nélkül rendezni. Magoon kormányzása alatt rendezték az állam pénzügyeit, de egyszerre erősítette meg a korrupcióval szembeni türelmet, ami a későbbi kormányzatok alatt is fennmaradt.
1912-ben kirobbant a „kis háború” (Guerrita de 1912), amelyet a Partido Independiente de Color tagjai, köztük Evaristo Estenoz és Pedro Ivonnet vezettek. A felkelő fekete kubaiak a faji megkülönböztetés ellen tiltakoztak, és azt követelték, hogy a köztársaság teljesítse a háború alatt tett egyenlőségi ígéreteket. A kubai kormány a felkelést katonai erővel verte le, és segítségül hívta az amerikai tengerészgyalogságot is. Az áldozatok számáról eltérő becslések láttak napvilágot: egyes források néhány száz, mások – elsősorban a felkelők oldalán álló későbbi visszaemlékezések – több ezer halottról beszélnek. A pontos szám nem ismert, és a becslések különbsége maga is mutatja, hogy a faji erőszak emlékezetét a korszak forrásai milyen hiányosan rögzítették.
A politikai instabilitás a második megszállás után is folytatódott. Az 1917-es elnökválasztást Mario García Menocal nyerte, de az ellenzék széles körben választási csalással vádolta; a liberális erők felkelést indítottak, amelyet a kormány ismét amerikai jelenléttel párhuzamosan fojtott el. Az 1917-es felkelés, amelyet a kortársak „Chambelona-háborúként” emlegettek, jól mutatta a kubai politikai elit megosztottságát és azt, hogy a fegyveres konfliktus a hatalomváltás elfogadott eszközévé vált. Az 1920-as évek elején a cukor világpiaci ára hirtelen összeomlott, amit bankválság és tömeges munkanélküliség követett. A gazdasági válság tovább növelte az elégedetlenséget, és előkészítette a terepet Gerardo Machado autokratikus elnöksége (1925–1933) előtt, amely a későbbi forradalmi mozgalmak egyik hivatkozási pontjává vált.
A korszakról szóló értékelések eltérnek. A kubai nemzeti történetírás egy része – különösen az 1959-es forradalom utáni hivatalos emlékezet – ezt az időszakot egyértelműen „álköztársaságnak” vagy „neokoloniális köztársaságnak” nevezi, hangsúlyozva az amerikai befolyást és a belső elit megalkuvását. Ezzel szemben egyes revizionista és liberális történészek arra mutatnak rá, hogy a köztársaság első éveiben is voltak autonóm politikai folyamatok, civil társadalmi kezdeményezések és a munkásság, valamint a fekete lakosság önszerveződései, amelyek nem vezethetők le kizárólag az amerikai jelenlétből. A fogalomhasználat tehát nem semleges: a „neokoloniális” jelző maga is egy értelmezési keretet jelöl, amelyet egyes szerzők indokoltnak, mások túlzónak tartanak.
A korszak fő forrásai közé tartoznak a Platt-kiegészítés és az 1903-as kölcsönös kereskedelmi szerződés szövegei, a kubai alkotmányozó gyűlés jegyzőkönyvei, valamint az amerikai katonai kormányzat jelentései. A faji alapú konfliktusok, különösen az 1912-es felkelés dokumentálása azonban hiányos: a kormányzati iratok gyakran a felkelők „rendzavaró” tevékenységét hangsúlyozzák, míg a közösségi visszaemlékezések csak szórványosan őrizték meg az áldozatok neveit és történeteit. A népszámlálások és a cukoripari statisztikák a korszakban még módszertanilag fejletlenek voltak, ezért a földtulajdon koncentrációjára vagy a munkásbérek változására vonatkozó számok becslések, nem pedig pontos mérések.
A USS Maine felrobbanásának oka a mai napig vita tárgya. A hivatalos amerikai vizsgálatok 1898-ban külső akciót valószínűsítettek, de a későbbi műszaki elemzések – köztük az 1970-es években elvégzett vizsgálatok – belső robbanás lehetőségére hívták fel a figyelmet. A történettudomány konszenzusa ebben a kérdésben nem teljes, és a háború okaként való felhasználása is vitatott értelmezés: egyesek szerint az Egyesült Államok a sajtó által feltüzelt közvélemény nyomására lépett háborúba, mások szerint a döntést a kubai felkelők támogatása és a stratégiai érdekek együttese magyarázta.
A „neokoloniális köztársaság” fogalma nem dokumentált tény, hanem értelmező kategória. A szakirodalomban a korszakot leíró főbb irányzatok közé tartozik a függőségi elméletek iskolája, amely a külső gazdasági kizsákmányolást hangsúlyozza, valamint az intézménytörténeti irányzat, amely a kubai állam belső gyengeségére összpontosít. Mindkettő forrásokra támaszkodik, de eltérő hangsúlyokat alkalmaz. A faji elnyomás mértékéről és az 1912-es áldozatszámról szóló viták szintén élénken folynak; a bizonytalanságot a későbbi kutatások sem tudták teljes mértékben felszámolni.
Az 1898-as amerikai beavatkozás lezárta a spanyol gyarmati uralmat Kubában, de az amerikai katonai megszállás és a Platt-kiegészítés révén a függetlenség korlátozott keretek között született meg. Az 1902-es Kubai Köztársaság szuverenitását az Egyesült Államok beavatkozási joga és a Guantánamói-öbölben felépített támaszpont korlátozta. A gazdaságot a cukoripar uralta, amely amerikai befektetésekkel és a kölcsönös kereskedelmi szerződéssel mély függőséget hozott létre. A politikai életet választási csalások, fegyveres felkelések és ismételt amerikai beavatkozások jellemezték; különösen súlyos volt az 1912-es faji alapú felkelés és annak vérbe fojtása. A korszak öröksége a későbbi kubai nacionalizmus és az 1959-es forradalom számára is hivatkozási alap lett, ám a „neokoloniális” értelmezés nem zárja ki a belső szereplők felelősségét.